有机化学 第五版 高等教育出版第十二章 羧酸衍生物.pdf

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有机化学 第五版 高等教育出版第十二章 羧酸衍生物

第十二章羧酸衍生物 一、结构命名 二、物理性质与光谱性质 三、化学性质 四、亲核反应的机理和反应活性 五、丙二酸二乙酯、“三乙”的烃基化及 其在合成中的应用 六、有机合成及其路线设计 一、结构命名 羧酸的羟基被其他基团取代的化合物叫羧酸衍生物,包括 酰卤、酸酐、酯、酰胺。 O O O O O O R C Cl R C O C R R C OR R C NH2 R C 酰卤 酸酐 酯 酰胺 酰基 1、酰卤 由相应的酸的酰基和卤素组成。酰基的名称放在前面,卤素的名称放在后面 O O CH3 H C C Cl C Cl CH CH CHCH COBr 3 3 2 2 乙酰氯 苯甲酰氯 3- 甲基戊酰溴 2 、酸酐 中文名称由相应的酸加“酐”字组成。 O O O O O O C O C HC O C CH3 O 苯甲酸酐 甲酸乙酸酐 邻苯二甲酸酐 3、酯 酯的名称由相应的酸和烃基的名称组合而成,把羧酸的名称放在前面, 烃基的名称放在后面,再加上“酯”字。 O O CH3 H C C OC H H C C O C CH H C C CO CH(CH ) 3 2 5 3 2 3 2 3 2 H H 乙酸乙酯 乙酸乙烯酯 2- 甲基丙酸异丙酯 4 、酰胺 由酰基和“胺”组成,若氮上有取代基,在其名称前加N标出。 O CH CH CONHCH HCONH(CH ) H C C NH 3 2 3 3 2 3 2 乙酰胺 N- 甲基丙酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 有两个酰胺部分称为二酰胺,N上连有两个酰基叫酰亚胺。 CONH2 O (CH ) 2 4

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