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有机化学 第五版 高等教育出版第十二章 羧酸衍生物
第十二章羧酸衍生物
一、结构命名
二、物理性质与光谱性质
三、化学性质
四、亲核反应的机理和反应活性
五、丙二酸二乙酯、“三乙”的烃基化及
其在合成中的应用
六、有机合成及其路线设计
一、结构命名
羧酸的羟基被其他基团取代的化合物叫羧酸衍生物,包括
酰卤、酸酐、酯、酰胺。
O O O O O O
R C Cl R C O C R R C OR R C NH2 R C
酰卤 酸酐 酯 酰胺 酰基
1、酰卤
由相应的酸的酰基和卤素组成。酰基的名称放在前面,卤素的名称放在后面
O O CH3
H C C Cl C Cl CH CH CHCH COBr
3 3 2 2
乙酰氯 苯甲酰氯 3- 甲基戊酰溴
2 、酸酐
中文名称由相应的酸加“酐”字组成。
O
O O O O
O
C O C HC O C CH3
O
苯甲酸酐 甲酸乙酸酐 邻苯二甲酸酐
3、酯
酯的名称由相应的酸和烃基的名称组合而成,把羧酸的名称放在前面,
烃基的名称放在后面,再加上“酯”字。
O O CH3
H C C OC H H C C O C CH H C C CO CH(CH )
3 2 5 3 2 3 2 3 2
H H
乙酸乙酯 乙酸乙烯酯 2- 甲基丙酸异丙酯
4 、酰胺
由酰基和“胺”组成,若氮上有取代基,在其名称前加N标出。
O
CH CH CONHCH HCONH(CH )
H C C NH 3 2 3 3 2
3 2
乙酰胺 N- 甲基丙酰胺 N,N-二甲基甲酰胺
有两个酰胺部分称为二酰胺,N上连有两个酰基叫酰亚胺。
CONH2 O
(CH )
2 4
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