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有机化学第十三章 羧酸衍生物2
第五节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯
在有机合成上的应用
O O O O
CH CCHCOC H C H OCCHCOC H
3 2 5 2 5 2 5
H H
乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯
1,3-二羰基化合物结构特点:
含有活泼的亚甲基氢(双羰基的-I 效应影响),
强碱下可形成稳定的碳负离子(p-π共轭)。
一、互变异构现象
羰基试剂 NaHSO HCN Na Br /CCl FeCl
3 2 4 3
反应性 + + + + + +
(羰基) (烯醇式C=C-OH)
O O OH O
室温
CH CCHCOC H CH C CHCOC H
3 2 5 3 2 5
H
O O OH O
室温
C H OCCHCOC H C H OC CHCOC H
2 5 2 5 2 5 2 5
H
O O OH O
室温
CH CCHCOC H CH C CHCOC H
3 2 5 3 2 5
H 93% 7%
• 两种异构体之间发生可逆异构化作用,通常伴有H原
子及双键的位置转移。
• 烯醇式的比例由其稳定性决定。
H
O O O O 分子内氢键
H C C H C CH H C C C CH
3 3 3 3
CH CH
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