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有机合成化学第三章

含有金属—碳键(M—C ),或者有机化合 物的碳与金属直接形成化学键的化合物- 金 第三章 属有机化合物或有机金属化合物。以此为研 过渡金属有机化合物 究对象的化学称为金属有机化学 在有机合成中的应用 金属有机化学 无机化学和有机化学相结合的交叉学科 结构化学– 物理化学– 分析化学 3.1 过渡金属有机化合物的化学键 新型有机金属化合物的成功合成 为价键理论提供了大量实例 (1)离子键型 有机金属化合物作为化学试剂或催化剂 如烷基钠、烷基锂、乙炔钠等 在有机合成上取得了巨大的成就 (2 )共价键型 如Al(C H ) 、Pb(CH ) 、CdR 等 Zeise 盐[KPtCl (CH =CH )] (1827 年) 2 5 3 3 4 2 3 2 2 Grignard 试剂(1900 年) (3 )缺电子键型- 多中心少电子键 二茂铁(1951 年) 如Al(CH ) 的二聚体A1 (CH ) 3 3 2 3 6 Ziegler 催化剂(1953 年) (4 )由σ配键和反馈π键共同组成 Wilkinson 配合物(1965 年) 3.1.1 过渡金属有机化合物的成健情况 3.1.1.1 金属-羰基π键 缺电子键型- 多中心少电子键 3.1.1.2 金属-烯烃的π配键 2 Pt dsp 杂化轨道 双键键长(137pm)比游离态时(134pm)要长 3.1.1.3 夹心结构化合物 3.1.1.4 过渡金属-烷基σ键 错? 3.1.2 18-16 电子规则 3.2 过渡金属有机化合物的基元反应 山本明夫分类法: 稳定的过渡金属有机化合物在其金属原子或离子 周围总共有18个价电子 ① 配体的配位、离解、取代反应 换言之,这些过渡金属有机化合物具有与该金属同 ② 氧化-加成反应 周期惰性气体原子相同的“有效原子序数” ② 还原-消除反应 (effective atomic number,简称EAN )

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