有机波谱学：考研试题.pdf

近年来攻读硕士学位研究生入学考试 《有机化学》部分试题分析 南京大学2009 年 二、按题意要求答题：（每题20 分，任选5 题共100 分） （六）Bendazac (I ：C H N O ) 是一种非甾体类的外用消 16 14 2 3 炎、抗皮肤溃疡药物，适用于治疗褥疮、烧伤溃疡、带状疱 疹、小儿湿疹、接触性皮炎等等病症。其合成路线如下所示： 1. 已知G (C H O Cl) 的IR 中1750 cm-1 处有强吸收； 4 7 2 1H NMR 数据δ1.2(t, 3H)、δ4.1(q, 2H)、δ4.4(s, 2H) 。 试指出A 、B、C 、D、G、H、I 的结构。 2. 写出由E 到F 的反应机理。 南京大学2007 年 二、按题意要求答题：（每题20 分，任选5 题共100 分） （五）Pirmenol Hydrochloride 是美国 Warner Lambert / Park Daris 公司开发的一种抗心律不齐药物。其合成路线如 下： O N C Ph Br(CH ) OH SOCl 2 3 2 Li (A) (B) (C) (D) (E) THF + -1 1 已知：A 的 M = 113, IR谱中3500 cm 处有吸收峰， H NMR谱中有甲基峰，积分高度为 (6H)，A 经两次 Hoffman 降解得到庚二烯的混合物，UV 谱证明均无共轭体系。 1. 试指出A 、B、C 、D、E 的结构。 O N 2. 从吡啶及简单芳香化合物出发合成： C Ph 南京大学2006 年 六、推出下列化合物的结构：（共8 分） 2. 某化合物A ，分子式为C H NO, IR 谱显示在1690 cm-1 5 11 1 附近有特征吸收峰， H-NMR 谱显示面积比为9:2 的两个 峰，用NaOH-I 处理A 得到分子式为C H N 的化合物B, 2 4 11 B 与对甲苯磺酰氯反应得到一沉淀，沉淀能溶于NaOH 水 溶液。试推出A 和B 的结构。 南京大学2006 年 七、实验题：（共16 分） 2. 在1H-NMR 操作中，在菜单中有integrate 选择命令，简述 该命令的含义和意义(经该操作后得到什么信息)。（2分） 3. 指出氘代氯仿、氘代丙酮、溴化钾、重水它们在哪些近代分 析仪器中被使用？指出其相应的用途。（2分） 南开大学2010 年 二、简要回答问题(