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有机波谱学:考研试题
近年来攻读硕士学位研究生入学考试
《有机化学》部分试题分析
南京大学2009 年
二、按题意要求答题:(每题20 分,任选5 题共100 分)
(六)Bendazac (I :C H N O ) 是一种非甾体类的外用消
16 14 2 3
炎、抗皮肤溃疡药物,适用于治疗褥疮、烧伤溃疡、带状疱
疹、小儿湿疹、接触性皮炎等等病症。其合成路线如下所示:
1. 已知G (C H O Cl) 的IR 中1750 cm-1 处有强吸收;
4 7 2
1H NMR 数据δ1.2(t, 3H)、δ4.1(q, 2H)、δ4.4(s, 2H) 。
试指出A 、B、C 、D、G、H、I 的结构。
2. 写出由E 到F 的反应机理。
南京大学2007 年
二、按题意要求答题:(每题20 分,任选5 题共100 分)
(五)Pirmenol Hydrochloride 是美国 Warner Lambert /
Park Daris 公司开发的一种抗心律不齐药物。其合成路线如
下:
O
N
C Ph
Br(CH ) OH SOCl
2 3 2 Li
(A) (B) (C) (D) (E)
THF
+ -1 1
已知:A 的 M = 113, IR谱中3500 cm 处有吸收峰, H
NMR谱中有甲基峰,积分高度为 (6H),A 经两次 Hoffman
降解得到庚二烯的混合物,UV 谱证明均无共轭体系。
1. 试指出A 、B、C 、D、E 的结构。
O
N
2. 从吡啶及简单芳香化合物出发合成: C Ph
南京大学2006 年
六、推出下列化合物的结构:(共8 分)
2. 某化合物A ,分子式为C H NO, IR 谱显示在1690 cm-1
5 11
1
附近有特征吸收峰, H-NMR 谱显示面积比为9:2 的两个
峰,用NaOH-I 处理A 得到分子式为C H N 的化合物B,
2 4 11
B 与对甲苯磺酰氯反应得到一沉淀,沉淀能溶于NaOH 水
溶液。试推出A 和B 的结构。
南京大学2006 年
七、实验题:(共16 分)
2. 在1H-NMR 操作中,在菜单中有integrate 选择命令,简述
该命令的含义和意义(经该操作后得到什么信息)。(2分)
3. 指出氘代氯仿、氘代丙酮、溴化钾、重水它们在哪些近代分
析仪器中被使用?指出其相应的用途。(2分)
南开大学2010 年
二、简要回答问题(
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