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2017-12-24 发布于天津
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取代基效应对N-4-取代苯亚甲基苯胺与N-4-取代苯亚甲基环.PDF

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取代基效应对N-4-取代苯亚甲基苯胺与N-4-取代苯亚甲基环

物理化学学报(Wuli Huaxue Xuebao) 204 Acta Phys. -Chim. Sin. 2015, 31 (2), 204-210 February [Article] doi: 10.3866/PKU.WHXB201412191 取代基效应对N-4-取代苯亚甲基苯胺与N-4-取代苯亚甲基环己胺 NMR 和UV 光谱影响的差异性曹朝暾魏佰影曹晨忠* (湖南科技大学化学化工学院, 理论有机化学与功能分子教育部重点实验室, 分子构效关系湖南省普通高等学校重点实验室, 湖南湘潭411201) 13 1 摘要: 合成了N-4-取代苯亚甲基苯胺(1)与N-4-取代苯亚甲基环己胺(2)两个系列化合物, 测定其 C 和 H 核 13 磁共振(NMR)化学位移以及紫外(UV)吸收光谱. 定量对比了取代基效应对两个系列化合物CH ＝N 键的 C 1 NMR 化学位移δ 和 H NMR 化学位移δ 以及UV 吸收光谱最大波长能量(ν ) 的影响差异. 研究结果表明, C(C ＝N) H max 对于分子骨架相似的化合物(1)和(2), 取代基效应的作用方式存在多样性: (i)化合物(1)的δ 、δ 以及ν 受到 C(C ＝N) H max 2 2 基团的特殊交叉相互作用(Δσ)的影响显著, 而Δσ 对化合物(2)相应性能的影响很小; (ii)无论化合物(1)还是化合物(2), 取代基场/诱导效应σ 和共轭效应σ 对δ 的影响为负相关, 而对δ 的影响为正相关, 它们对δ 和 F R C(C ＝N) H C(C ＝N) δ 的影响正好相反. 另一方面, 场/诱导效应σ 对(1)和(2)的δ 影响重要, 而对它们的δ 影响很小; (iii)化合物 H F C(C ＝N) H (1)和(2) 的δ 、δ 以