炔烃的命名法乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道.ppt

jzddmjx@163.com 第四章 炔 烃 （4课时） 教学要求 掌握炔烃的命名法； 掌握炔烃的结构特点：SP杂化和三键特点； 了解乙炔及其它炔烃的制法； 理解炔烃的物理性质； 掌握炔烃的化学性质； 认识质子酸碱和路易斯酸碱。 4 炔 烃 炔烃：分子中含有 4.1炔烃的命名法（与烯烃相似） 4.1.2系统命名法 1、主链的选择：选择含有碳碳三键的最长碳链作为主链，根据主链上的碳原子数称为某炔，主链以外的支链作为取代基。 2、主链的编号：从靠近三键最近的一端将主链编号。 3、标注碳碳三键的位置，写在母体炔烃的前面。 4、如果还有取代基时，再将取代基的位置、个数、名称写在母体炔烃的前面。 4.1炔烃的命名法 4.1炔烃的命名法 4.1炔烃的命名法 4.1炔烃的命名法 4.1炔烃的命名法 4.1炔烃的命名法 练习 练习 讨论题 从结构上分析，在CH4 、CH2=CH2 、CH=CH分子中C原子为什么不以S轨道和P轨道生成σ键，而是以S和P杂化轨道生成σ键？这样的结构有什么优势？ 1、杂化轨道大头重叠，重叠较多，生成σ键较强，稳定； 2、杂化轨道在空间距离分布最远，彼此之间斥力最小； 3、这样形成的分子能量最低，稳定性最大。 练习 4.5炔烃的化学性质 叁键是炔烃的官能团，炔烃的典型反应表现在三键的加成和炔氢的酸性上——炔氢被取代 1、加成 2、聚合 3、氧化 4、炔氢的反应 4.5炔烃的化学性质 加成 1、催化加氢 2、加氯或溴 3、加氯化氢或溴化氢 4、加水 5、加醇 6、加醋酸 练习 4.6质子酸碱和路易斯酸碱 1887年，阿累尼乌斯根据电离理论提出酸碱理论，在水中电离出H+—酸，电离出OH-—碱； 1923年，布朗斯特提出酸碱质子理论； 1923年，路易斯提出了酸碱电子理论。 HCl + H2O H3O+ + Cl- 从质子理论的观点来看，酸碱反应实际上是一种什么反应？有什么规律？ 1、实际是一种酸和一种碱反应生成另一种酸和另一种碱的反应； 2、反应方向是质子从弱碱转移到强碱。（在有机反应中经常遇到）（教材57页） 一些质子酸的酸性强度 教材P57表4-2 作业 使用特殊的催化剂，可使炔烃部分加氢，得到烯烃： Lindlar： Pd-CaCO3/Pb(OAc)2 （林德拉） ( Pd沉淀于CaCO3上，再经Pb(OAc)2处理) 其他用于炔烃部分加氢的催化剂还有：① Cram催化剂：Pd/BaSO4-喹啉 （克莱姆） (Pd/BaSO4中加入喹啉)；② P-2催化剂： Ni2B (乙醇溶液中，用硼氢化钠还原醋 酸镍得到)。 P-2催化剂又称为Brown催化剂。 （布朗） 对于一个给定的物种来说,它表现出来的酸碱性因介质不同而有所不同。 共轭酸(1) 共轭碱(1) 例如,乙酸在酸性比它弱的水中呈酸性,表现出它是酸,而水是碱。 CH3COOH + H2O → H3O+ + CH3COO- 共轭酸(2) 共轭碱(2) 4.6质子酸碱和路易斯酸碱 4.6.1质子酸碱（共轭酸碱） 共轭酸(1) 共轭碱(1) 例如,乙酸在酸性比它强的硫酸中呈碱性,表现出它是碱,而硫酸是酸。 H2SO4 + CH3COOH →CH3COOH2+ + HSO4- 共轭酸(2) 共轭碱(2) 4.6质子酸碱和路易斯酸碱 4.6.1质子酸碱（共轭酸碱） 是一种普遍现象，叫酸碱的相对性。 讨论 CH2=CH-H 轨道杂化对C-H键酸性强度的影响 脂肪烃C-H键酸性强度的顺序: CH3-CH2-H ﹥ ﹥ 也就是: C(sp)-H C(sp2)-H C(sp3)-H ﹥ ﹥ 4.6质子酸碱和路易斯酸碱 4.6.1质子酸碱（共轭酸碱） 对于spn杂化轨道上的电子来说 ,S成分越多,离原子核就越近,被原子拉得也就越紧,原子的电负性也就越大。 在C-H键中,如果C原子电负性较大,拉电子能力就较强,从而导致C-H键较易电离出来H+,酸性强度就较大。 C(sp) C(sp2) C(sp3) ﹥ ﹥ 4.6质子酸碱和路易斯酸碱 4.6.1质子酸碱（共轭酸碱） 4.6.2路易斯酸碱（酸碱电子理论） 1923年,路易斯提出了酸碱的电子理论。路易斯把酸碱定义为: 酸是孤对电子的接受体---能够接受孤对电子形成共价键的任何分子或离子都是酸。（H+） 碱是孤对电子的给予体---能够提供孤对电子形成共价键的任何分子或离子都是碱。（ ） 酸碱反应是: 酸从碱接受一对电子得到一个加合物。（NH4+）