第1讲 有机化学基本概念-周坤.pdf

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第1讲 有机化学基本概念-周坤

第1讲 有机化学的基本概念 周坤 2016 一、有机物的表示方法 (1 )结构式 (3 )键线式 (2 )结构简式 (4 )纽曼式 (5 )Fisher投影式 甘露糖 海葵毒素(Palytoxin)是非多肽类 物质中毒性非常大的一个,仅用 2.3-31.5µg就可以致人于死地。 海葵毒素最早在1971从夏威夷的 软体珊瑚中分离出来,后来在其 它海洋生物中也有发现。海葵毒 素是很大的一个天然产物,1981 年其结构被解析,分子式 C H N O ,分子量 129 223 3 54 2680.14g/mol ,含有64个手性中 心和7个可异构双键,理论上的 立体异构体的数目为2的71次方 个。其全合成在1994年由哈佛大 学化学系教授Y. Kishi的研究小 组完成(JACS, 1994, 116, 11205; JACS, 1989, 111, 7525 7530)。 二、有机物的分类 1. 按碳架分类 链形化合物 环形化合物 (脂肪族化合物) 碳环化合物 杂环化合物 脂 芳 脂 芳 环 环 杂 杂 化 化 环 环 合 合 化 化 物 物 合 合 物 物 2. 按官能团分类 烯烃 炔烃 芳烃 醛 酮 羧酸 酯 卤代烷 醇 醚 酰胺 酰氯 酸酐 胺 硫醇 硫醚 3.补充:官能团的电子效应 (1 )诱导效应: 官能团对于σ键电子的影响。考虑电负性,吸电子能力比氢强为吸电子诱导效应, 给电子能力比氢强为给电子诱导效应。(一般除了烷基之外都是吸电子诱导效应) (2 )共轭效应: 官能团对于π键电子的影响。考虑提供空轨道还是带有电子对的轨道参与共轭。提 供充满电子轨道的为给电子共轭效应,提供未充满电子轨道的为吸电子共轭效应。 (3 )超共轭效应: 与共轭体系连接的烷基C-H键与邻近的p轨道部分重叠从而一定程度上参与共轭。 该效应能够提供电子,有利于稳定缺电子的共轭体系。 三、有机物的异构

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