第三章 烯烃和炔烃(有机化学第四版-高鸿宾).pdf

有 机 化 学 第三章 不饱和烃 烯烃和炔烃 讲授：曹团武 长江师范学院化学化工学院 烯烃和炔烃 不饱和烃：含有碳碳重键（碳碳双键或/和碳碳三键）的烃。 烯烃：以碳碳双键作为官能团的烃。 烯烃：以碳碳三键键作为官能团的烃。 烯炔：结构中同时含有碳碳双键和碳碳三键者成为烯炔。 第一节 烯烃和炔烃的结构 一. 乙烯的分子结构 1.乙烯的立体模型 2.乙烯的结构 特点: 1.所有原子共平面 2.键角接近120° 3.碳碳双键键长0.133nm, 比单 键0.154nm短 4.碳碳双键键能610KJ/mol,小于 单键键能346KJ/mol的两倍 思考：C=C是否是两个C-C σ键? 怎样解释它的结构特点呢? 3.乙烯分子结构的理论解释 •杂化轨道理论假设, 乙烯碳原子成键时,双键上的碳采取 2 2 sp 杂化,形成处于同一平面上的三个sp 杂化轨道 2px 2py 2pz 2pz 2 2 2 sp sp sp 2 s 2 (1) . sp 杂化轨道 2 sp 杂化轨道和乙烯的键 (2). 乙烯的键 碳原子上未参加杂化的p轨道， 它们的对称轴垂直于乙烯分子 所在的平面，它们相互平行以侧 面相互交盖而形成键。 2 π 2 sp sp 2 2 sp sp p p π键的电子云象两个冬瓜对称的分布在分子平面的上下方， 平面上的π键的电子云密度为零，该分子平面叫π电子云的 对称面(节面) 。 键没有轴对称，不能左右旋转。与双键碳相连的基团或 原子在空间有固定的排列。由此产生了顺反异构体。 (3) 碳碳单键和双键电子云分布的比较