川续断的化学成分研究-药学学报.PDF

药学学箍 Ac1aPhannaoeuticaSinical991，26(9)676～68 川续断的化学成分研究 张永文 藓 智 _【{1 友好临束『阪 研究所药物药理室 ，北京 100029 提要 从川绩断 【蛳 “ rWal1．)的根 分得 个化台物 II～VI)。I，II．III和 V1 分别鉴定为蔗糖 ．胡萝 甙 、口一谷篇醇和 akebiasaponinD。IV和V为新化台物 ，根据光谱分 析和化学方法证明其结构分别为 3一O一(4一O一己酰基 】一 —L一吡喃阿拉伯糖常春藤皂甙元 28一O一 一D一吡喃葡萄檐 一¨ +61一口一D一吡哺葡萄糖酶甙和3一O— —L一吡喃阿拉伯糖 齐墩果酸 28一O一 一D一吡哺葡萄糖 一(I 6I— —D一吡哺葡萄糖醑甙 关键词 川续断 ： 萜皂甙 川续断为川续断科川续断属植物JIl续断 (DpisacusayperWal1．)的根 。具有补肝肾 、强 筋骨 、续折伤 、止崩漏等功效 药理实验初步证 明其水提液能增加摘 除睾丸的骨折大 鼠血清钙 、磷的含量 ．并改善其 X一光骨质像 的密度 。为此 ，我们进行 r化学成分研 究 。 川续断的化学成分文献报道很少 ，只有魏慧芬等从其醇提液的酸水解液 中分得 口一谷 甾 醇和常春藤皂甙元 。：进有人对其无机 E素进行 r测定 ，发现元素钛的含量较高”。。我们将 JIl续断根粉用乙醇直接回流提取 ，再经溶剂筚取及各种层析分离 ，获得 I个‘化合物 (I～X)． 奉文报道其 叶J六个化合物 (I～v1)的分离和鉴定 。 根据红外光谱 ．熔点和薄甚层析 Rf值与标准品比较 ，鉴定化合物 I，II和 II1分别为蔗 糖 、胡萝 甙和 口一谷 甾醇 。经光谱分析及甙元和次级甙 的制备证 明化合物 VI为 3—0一 一L一吡喃阿拉伯糖常春藤皂甙元28—0一 —D一吡喃葡萄塘 一(1—6卜口一D一 吡哺葡萄搪酯甙 ，即文献报道的akebiasaponinD “：化合物 I，II和 VI均为首次从该植 物中分得 ，化台物 Ⅳ 和V为新三萜皂甙 。． 化合物 IV为白色粉耒 ，Liebermann和Molish反应均呈阳性 。红外光谱显示有羟基 ． 酯羰基 ．碳碳双键和甙键等特征吸收峰 。酸水解得到甙元 ，薄层层析 Rf值同常春藤皂甙元 标准品一致 。”CNMR谱 中甙元部分的数据也与化合物VI甙元部分的数据相似 (表 l1 证明为常春藤皂甙元 (hederagenin)。水解液经薄层层析检出葡萄塘和阿拉伯糖 。 IV 的 CNMR谱数据(表 2)中硅示 r三个 糖端 基碳信号 ( 106．65、1O5．2t， 95．62ppm)，表明 Iv为三锫甙 。同常春蘸皂甙元的”CNMR谱数据比较 ，C一28信号由 180．09ppm 移 至 176．54ppm ．证 明 C一28成酯 甙 ；C一3信 号 由 73．32ppm 移 至 82．18ppm ，其 C一23信号则由67．81ppm移至64．43ppm的高场 ，提示其 C一3位也含 有塘链 。故 Ⅳ 为双糖链 皂甙 。Iv的13CNMR谱 中 170．8O和 21．07ppm信号及 。HNMR 谱中的 l95(3H ，S)ppm峰表明IV还含有 个己酰基团 ． 本文于 I990年 8月9 “收到 $所九0届研究生 药学学{I} ActaPhamlaceulicaSinica1991；26(9J．676～ 68 Tab1．”CNM chemicalsMftsofag1)~onem0 付esinC5D5 aⅡd~helra~slgnments OIc oleanolicacid： Hed hedcrageni IV用O．1mol／LKOH水解 ，得到脱 乙酰基次级甙 ]‘Va)。该次级甙经薄层层析 ．熔 点测定及红外谱证明为 VI 说明IV为 VI的乙酰化台物 IV的 FAB—MSm／z：1010(M +K+H1 835(M +K—l32—42)，785(M + K一2×l62)，437(甙元 一l8一l7)，提示 IV 中乙酰基可能连在阿拉伯糖上 比较 Ⅳ 与 VI的 13CNMR谱，二者很相