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部分自由基反应(RadicalReactions)
(Radical Reactions)
1) 自由基之介紹
a)
化學鍵通過homolysis型的斷裂即可產生高活性的自由基：
而要產生這種方式的裂解必須外加以能量:
abstraction 的反應:
b) homolytic bond dissociation energy
（exothermic）:
-1
H. + H . H H ΔH = -436 kJmol
-1
Cl. + Cl. Cl Cl ΔH = -243 kJmol
o)
o
可以計算自由基反應的整體能量變化:
o
利用DH 可以計算下列反應的能量:
CH4 + Br2 CH Br + HBr
3
c) 烷基自由基能量大小之比較
hyperconjugation
The most substituted radical is most stable
Radicals are electron deficient, as are
carbocations, and are therefore also stabilized
by hyperconjugation
CH3 H H H
.
Et Et . . H .
CH3 CH3 H H
2) 自由基的化學反應
A)甲烷的氯化反應
chain initiation, 2)chain propagation, 3) chain
termination
chain initiation:
chain propagation:
再去奪其
他甲烷分
子的氫
chain termination
o
The chain propagation steps have overall DH = -101 kJ
mol-1 and are highly exothermic
3Cl形成後，它會與氯分子發生繼續作用：
為了產生單一的CH Cl，可用過量的CH
3 4
H
H Cl + HCl
CH (in excess)
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