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华东师范大学考研有机化学课间(全)：8(第四章 机理、测试方法和中间体3)
四. 自由基(Radical)
自由基是一类含有一个或多个未配对电子的中性物种。
1．自由基的生成
• 生成： 自由基可由热解、光解和氧化还原反应产生。
• 检测： 自由基可用电子自旋共振(ESR)和电子顺磁共
振(EPR) 进行检测。
自由基的生成(详细内容请参考课本218 －219页）
1) 热解法
(CH ) C-O - O-C(CH ) →2 (CH ) C-O•
3 3 3 3 3 3
2) 光解法
Cl-Cl → 2 Cl•
3) 氧化还原法
3+ 2+ +
Co + Ar-CH → Ar-CH • + Co + H
3 2
2 ．自由基的结构
•可能构型有两种：
• 一是sp2杂化的平面构型，单电子在p轨道；
•一是sp3 3
杂化的棱锥构型，单电子在sp 轨道。
• 电子顺磁共振谱的研究表明烷基自由基优先倾向形
成平面构型，但构型之间能垒并不大，对不同烷基自
由基结构的讨论必须具体分析。
2
• 甲基自由基CH ·为sp 杂化的平面构型；
3
•伯烷基自由基接近sp2 ；
•叔烷基自由基为接近sp3杂化的棱锥构型；
•桥头碳自由基为sp3构型；
•处于共轭体系的自由基，中心碳原子为sp2杂化平面
结构（如烯丙基自由基和苄基自由基等）；
•三苯甲基式自由基由于空间关系是螺旋桨形。
• radical one electron in p orbital
• carbocation a vacant p orbital
one electron empty p-orbital
Radical C Carbocation C+
Radical Carbocation Carbanion
中心碳原子
7 6 8
价电子数
3 ．自由基的稳定性（Stability）
• 共轭效应 (Conjugation ) 使自由基稳定。
+
C
C
+
烯丙型自由基和烯丙型碳正离子结构
• For both carbocations and radicals, the observed
order of stability is
30 20 10 +CH ( or ·CH )
3 3
（Hyperconjugation ）
+
• 空间效应也影响自由基的稳定性。
例如：
2,4,6—三叔丁基苯氧基自由基很稳定。原因：
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