有机化学课件——Chapter 04 芳香烃.pdf

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2017-10-07 发布于湖北
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有机化学课件——Chapter 04 芳香烃

Sichuan University 第四章环烷烃和芳香烃第四章环烷烃和芳香烃 Cycloalkanes and Arenes Cycloalkanes and Arenes 1 1 Sichuan University 芳香烃芳香烃 Arenes Arenes 2 2 导言：苯的发现导言：苯的发现 1825年，Michael Faraday从照明气冷凝下来的油状物中分离出来C:H 比为1:1的碳氢化合物. 1834年，Eilhard Mitscherlich通过苯甲酸与石灰加热下合成了苯，确定其分子式为C H . 6 6 19世纪，大量与苯类似的化合物被发现，这些化合物同样具有低C:H 比和芳香的味道，所以这些化合物被称为芳香族化合物. 有机化学课件 3 第四章环烷烃和芳香烃第一节苯的结构和性质第一节苯的结构和性质一、Kekulé结构 1866年，Friedrich Kekulé提出苯的结构是一个具有三个双键的环状结构. Kekulé结构式有不足之处。例如，这种结构预示着邻二氯苯具有两种结构，但实际上只存在一种. H H C H Cl Cl C C C C H C H Cl Cl H 有机化学课件 4 第四章环烷烃和芳香烃二、共振式 o 光谱检测显示，苯环为平面结构，所有键长相等(1.397A). 苯实际上是两个Kekulé结构式的共振杂化体. 所有C-C o o 键长1.397A 双键1.34A o