三萜类化合物综述.ppt

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异何伯烷型的结构特点? 异何伯烷型的结构特点:与何伯烷型相比,C21位异丙基为β型。 异何伯烷型 何伯烷型 四、环阿尔廷型(cycloartane) 与羊毛甾烷不 同之处: 19位甲基与9位 脱氢形成三元环。 膜荚黄芪Astragalusmembranaceus,具有补气,强壮之功效。从其中分离鉴定的皂苷有近20个,多数皂苷的苷元为环黄芪醇 cycloastragenol 。 五、葫芦烷 (cucurbitane) 型 结构特点? 五、葫芦烷 (cucurbitane) 型 结构特点:A、B环上取代与羊毛甾烷不同,其余相同。具有C9-βCH3,C8-βH,C10-αH。 可以认为是羊毛甾烯(lanoslene) △8质子化 (protonation),在C8位产生阳碳离子,然后 C10 -CH3 位甲基移至C9 位,C9 H移至C8 位所致。 云南果血胆为清热解毒药,从其中分离出抗菌消炎成分血胆甲素(cucurbitacin IIa),血胆乙素(cucurbitacin Iib)。 六、楝烷型 结构特点:分子中有26个碳原子; A/B, B/C, C/D均为反式; 具有C8-βCH3,C10-βCH3,C13-αCH3。 七、原萜烷 (protostane) 型 结构特点:与达玛烷型比较,实际上是达玛烷型的立体异构体。 1)C8-CH3为α型,C9-H为β型;C13-H为α型,C14-CH3为β型。 2)C17侧链为α型。 原萜烷 达玛甾烷 型 中药泽泻具有利尿渗湿的功效,近年来用于治疗高血脂症,对降低血清总胆固醇有疗效。已分离出泽泻萜醇A、B、C等原萜烷型三萜化合物。 多数三萜皂苷苷元以五环三萜形式存在。其C3-OH与糖结合成苷,苷元中常含有羧基,故又称酸性皂苷,在植物体中常与钙、镁等离子结合成盐。五环三萜主要有下面几种类型: Section Four Pentacyclic Triterpenoids 一、齐墩果烷型 (oleanane),又称β-香树脂烷型 (β-amyrane) 结构特点? 一、齐墩果烷型 (oleanane),又称β-香树脂烷型 (β-amyrane) 结构特点:1) C3-OH可与糖结合成苷,与酸结合成酯; 2) C28位有羧基,有时C24位也有,故也称为酸式皂苷; C12、C13位往往有不饱和双键的存在。 齐墩果酸(oleanolic acid) 首先从油橄榄(习称齐墩果树)的叶中获得。 齐墩果酸具有抗炎、镇静、防肿瘤等作用,是治疗急性黄胆性肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。 刺五加、龙牙葱木中齐墩果酸的含量在10%以上。 甘草中含有甘草次酸和甘草酸(glycyrrhizic acid)[又称甘草皂苷(glycyrrhizin或甘草甜素]。 有促肾上腺皮质激素(ACTH)样作用,临床上用于抗炎和治疗胃溃疡。但只有18-βH的甘草次酸才有此活性,18αH者无此活性。 甘草酸(Glycyrrhizic acid ) 植物来源:豆科植物甘草(Glycyrrhiza uralensis Fisch) 的干燥根及根茎 英文名称:Liquorice 分子式及分子量:C42H62O16 ; 822.92 药理作用:甘草酸具有肾上腺皮质激素样作用,能抑制毛细血管通透性,减轻过敏性休克的症状。可以降低高血压病人的血清胆甾醇。 甘草次酸(Glycyrrhetinic acid) 植物来源:豆科植物甘草(Glycyrrhiza uralensis Fisch)的根、根茎 英文名称:Liquorice 分子式及分子量:C30H46O4 ; 470.64 药理作用:甘草次酸具有抗菌、抗肿瘤及肾上腺皮质激素样作用,可制成抗炎抗过敏制 剂,用于治疗风湿性关节炎、气喘、过敏性及职业性皮炎、眼耳鼻喉科炎症及溃疡等。 二、乌苏烷(ursane)型 又称α-香树脂烷(α-amyrane)型 结构特点? 二、乌苏烷(ursane)型 又称α-香树脂烷(α-amyrane)型 结构特点: 与齐墩果烷型唯一不同的是C30由20位移到19位上。 乌苏酸(ursolic acid),又称熊果酸,分布于熊果叶等植物中。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等作用。且具有广泛的抗肿瘤作用,极有可能成为低毒有效的新型抗癌药物。 中药地榆 (Sanguisorba officinalis)具有凉血止血的功效,其中含有地榆皂苷B, E(sanguisorbin B and E),是乌苏酸的苷。 三、羽扇豆烷 (lupane) 型 结构特点? 三、羽扇豆烷 (lupane) 型 结构特点: 1) 19位与21位直接相连 (C20竖在上面); 2

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