中南大学药物化学课件10 抗生素大全.pdf

第十章 抗生素 Antibiotics 2011-3-2 1 抗生素定义 某些微生物的代谢产物或合成的类似物 在小剂量的情况下能抑制微生物的生长和存活 对宿主不会产生严重的毒性 2011-3-2 2 分类 抗生素的种类繁多，结构比较复杂 多种分类方法 产生菌 抗菌谱 化学结构 — β- 内酰胺抗生素 — 四环素类抗生素 — 氨基糖甙类抗生素 — 大环内酯类抗生素 2011-3-2 3 抗生素杀菌作用的主要机制 2011-3-2 4 细菌对抗生素的耐药机制 1、使抗生素分解或失去活性 2、使靶点发生改变 3、细胞特性的改变 4、细菌产生药泵将进入细胞的抗菌素泵 出细胞 2011-3-2 5 第一节 β-内酰胺抗生素 β-Lactam Antibiotics 2011-3-2 6 β-内酰胺环 四原子内酰胺环的抗生素 2011-3-2 7 β-内酰胺环的作用 四元环张力较大 使化学性质不稳定 ●易发生开环导致失活 发挥生物活性的必需基团 ● β- 内酰胺环开环与细菌发生酰化作用 ●抑制细菌的生长 2011-3-2 8 β-内酰胺抗生素的分类 经典 青霉素（西林）类（Penicillins ） 头孢菌素类（Cephalosporins ） 非经典 碳青霉烯（Carbapenem ） 青霉烯（Penem ） 氧青霉烷（Oxypenam ） 单环的β- 内酰胺 （Monobactam) 2011-3-2 9 结构特征 α位酰氨基 并合杂环 β内酰胺环 2位羧基 2011-3-2 10 立体化学 稠合环不共平面 沿着C-5和N-1 （或C-6和N-1 ）轴折叠 青霉素类2S 、5R、6R 头孢类6R、7R 2011-3-2