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有机物的结构与同分异构体
2.描述 分子结构的下列叙述中,正确的是(双选)( ) A.七个碳原子都在同一平面上 B.具有单键和双键两种键 C.八个氢原子不可能都在同一平面上 D.七个碳原子可能不在同一平面上 AC 与苯环直接连接的原子都在一个平面。 * * 一、同分异构体 1.有机同分异构体常见有5类: (1)碳链异构 (2)位置(官能团位置)异构 (3)官能团异构 (4)顺反异构 (5)对映异构(手性碳) 2.常见的官能团异构主要有以下几种: (1)烯烃与环烷烃,通式为CnH2n,n≥3。 (2)二烯烃与炔烃,通式为CnH2n-2,n≥4。 (3)饱和一元醇与醚,通式为CnH2n+2O,n≥2。 (4)饱和一元醛、酮、烯醇,通式为CnH2nO,n≥3。 (5)饱和一元羧酸、酯、羟基醛,通式为CnH2nO2,n≥2。 (6)芳香醇、芳香醚、酚,通式为CnH2n-6O,n≥7。 (7)硝基化合物与氨基酸,通式为CnH2n+1NO2,n≥2。 3.一定要掌握从已知有机化合物的分子式,写出可能的同分异构体的结构简式这一基本技能。 通常情况下,写出异构体结构简式的步骤如下: 第一步:根据分子式先计算不饱和度,再确定可能的官能团有几类; 第二步:在每一类异构中先确定不同的碳链异构; 第三步:再在每一条碳链上考虑位置异构有几种,这样考虑思路清晰,思维有序,不会混乱。 写出时还要注意避免出现重复或遗漏现象。 举例1:写出C3H6O2的所有常见的结构简式 不饱和度=1,含一个碳碳双键或碳氧双键或一个碳环或一个杂环。 举例:组成为C5H10的烃,其所有同分异构体(含顺反异构)中属于烯烃的共有6种。 CH2CHCH2CH2CH3、CH3CHCHCH2CH3(顺反2种)、CH2C(CH3)CH2CH3、CH2CHCH(CH3)2、CH3CHC(CH3)2 5.对映异构(又名旋光异构) 4个不相同的原子(原子团)连在碳原子上或3个不相同的原子(原子团)连在氮原子上,形成的化合物存在手性对映体(旋光异构体)。 二、分子空间结构(共线、共面问题) 1.饱和碳原子直接连4个原子,这四个原子位于四面体的顶点,不共平面。 饱和氮原子直接连3个原子,这3个原子及氮原子位于三角锥的4个顶点,不全共平面。 氧原子及所直接相连的两个原子共3个原子不在一条直线上。 同分异构体 (1)水杨酸的同分异构体中,属于酚类同时还属于酯类的化合物有__________种。 (2)水杨酸的同分异构体中,属于酚类,但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有________________(填写官能团名称)。 3 醛基 1.化学式为C4H8O2的某有机物分子中含有一个羰基和一个羟基,此有机物既能发生银镜反应,又能发生酯化反应。此有机物的结构可能有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 D 考虑直链的醇醛结构有三种异构体和有支链的醇醛结构有两种异构体两种情况。 (1)A的分子式为 。 (2)B的名称是 ;A的结构简式为 C12H16O 正丙醇或1-丙醇 (3)写出C→D反应的化学方程式: (4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式: ①属于芳香醛; ②苯环上有两种不同环境的氢原子。 (5)写出G的结构简式: (1)(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知,B为正丙醇;由B、E结合题给信息,逆推可知A的结构简式为 (5)(6)生成含有碳碳叁键的物质,一般应采取卤代烃的消去反应,故第①步是醛加成为醇,第②步是醇消去成烯烃,第③步是与Br2加成,第④步是卤代烃的消去。 研究发现,烯烃在合适催化剂作用下可以双键断裂、两端基因重新组合成新烯烃。若CH2C(CH3)CH2CH3与CH2CHCH2CH3的混合物发生该类反应,则新生成烯烃中共平面的碳原子数可能为( ) A.2,3,4 B.3,4,5 C.4,5,6 D.5,6,7 C 分子中原子是否共平面 C 生成的烯烃有: 共平面的碳原子数分别为2、4、5、6。 1.某烃的结构简式为CH3—CH2—CHC(C2H5)CCH,分子
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