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2015年高中化学 第三章 第1节 第1课时 醇导学案 新人教版选修5
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
第1课时 醇
●新知导学
1.醇的定义、分类、命名
(1)定义:
醇是羟基与或上的碳原子相连的化合物,其官能团是羟基(-OH)。
(2)分类
②根据羟基所连烃基的种类(3)命名
例如:命名为。
取代 取代 消去 氧化
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OC2H5OH+3O22CO2+3H2O
●自主探究
1.“-OH”与“OH-”有何区别?
提示:“-OH”称为“羟基”,是决定醇的化学特性的官能团,不能单独稳定存在,是有机物分子中的结构“片断”,呈电中性,其电子式是H,含一个未成对电子,故其具有极高的化学活性。羟基与链烃基相连的物质称作醇。“OH-”读作“氢氧根离子”,其电子式是[H]-,它没有未成对电子,可以稳定地存在于溶液或高温熔融的碱中,有时氢氧根离子可决定物质的种类或溶液的酸碱性。例如,如果一种物质电离产生的阴离子全部是OH-,那么这种物质称为碱;如果溶液中c(OH-)c(H+)说明该溶液呈碱性。
CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 NaOH醇溶液加热 浓H2SO4,加热至170℃ 化学键的断裂 C-Br、C-H C-O、C-H 化学键的生成 反应产物 CH2===CH2、HBr CH2===CH2、H2O
(1)与金属钠反应
断裂d键,化学方程式为:2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑。
(2)自身消去反应
乙醇在发生消去反应时断裂a、c键,化学方程式为:CH3-CH2OHCH2===CH2↑+H2O。
(3)与氧气反应
乙醇在催化氧化生成乙醛时断裂b、d键,化学方程式为:2CH3-CH2OH+O2。
(4)与氢溴酸反应
乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应时,断裂c键。化学方程式为:C2H5-OH+HBrC2H5-Br+H2O。
提示:应用醇与金属钠的置换反应,可以测定醇分子中所含活泼氢(或羟基)的数目,羟基数目与生成H2的对应关系是:-OH~H2。
(2)醇的催化氧化规律
醇分子中,-OH上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生成水,而醇本身形成了不饱和键。2CH3CH2OH+O22CH3-CHO+2H2O
①形如RCH2OH的醇,被催化氧化生成醛(或羧酸)。R-CH2OHR-CHO
R-CH2OHR-COOH
③形如的醇,一般不能被催化氧化。
(3)醇的取代反应规律
醇分子中,-OH或-OH上的H原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代。如
●典例透析 (2014·经典习题选萃)乙醇分子结构中各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法中,不正确的是( )
A.与金属钠反应时键①断裂
B.和浓H2SO4共热到170℃时,键②与键⑤断裂
C.和浓H2SO4共热到140℃时,仅有键②断裂
D.在铜催化下与O2反应时,键①和键③断裂
【解析】 选项A乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气,是乙醇羟基中的键①断裂;选项B乙醇与浓硫酸共热到170℃时发生消去反应生成乙烯和水,是键②和键⑤断裂;选项C是乙醇发生分子间脱水生成乙醚,断裂的键是①和②;选项D是乙醇催化氧化生成乙醛,断裂的键是①和③。【答案】 C
●变式训练
1.(2014·经典习题选萃)下列对乙醇在化学反应中的断键描述不正确的是( )
A.与HBr反应断②
B.浓硫酸催化170℃反应断①②
乙烯的实验室制法
●教材点拨
1.实验步骤:在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20mL,放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液,使液体温度迅速升到170℃,将生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察并记录实验现象。
即浓硫酸与酒精3∶1(体积比),迅速升温170℃,为防暴沸加碎瓷片,温度计插溶液里,氢氧化钠除杂气,排水收集纯乙烯。
2.实验装置
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O。
●典例透析
(2014·经典习题选萃)如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。
●变式训练
2.实验室制取乙烯的装置如图所示,试回答:
答案:(1)CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O
(2)不能 液体分层,油状液体在下层 不能 若发生取代反应,生成HBr,水溶液pH明显减小;若发生加成反应,不能生成HBr,水溶液pH升高
2.(2014·泰州统考题)下列有机物的命名,正确的是( )
D.(CH3)3C-CH2-CH2OH 3,3-二甲基丁醇
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