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chap11-2 羧酸衍生物.ppt
* 主要内容 羧酸衍生物与Grignard试剂的反应 羧酸衍生物的还原反应 通过羧酸衍生物制备醛、酮 腈及其制备方法，腈的化学性质 第14章 羧酸衍生物 酰基上的亲核取代反应（2） 复习酰基上的亲核取代 水解，醇解，胺解 酰基上的亲核取代＝加成＋消除 问题：与其它亲核试剂反应如何？ 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应 羧酸衍生物与RMgX的反应 机理： 能否控制在中间产物? 酰氯、酸酐、酯 酮 叔醇 取代 利用酰卤的活泼性进行选择性反应制备酮 羰基的活性（亲电性）： 实验方法：将 R’MgX 滴加到 RCOCl 中, RCOCl 始终保持过量。 始终过量 比 较 酰氯与格氏试剂的反应 酯与格氏试剂的反应 快步骤 慢步骤 可保留 快步骤 慢步骤 立即反应 利用酸酐反应中间体低温稳定性制备酮 机理 低温不易分解 羧酸衍生物的还原反应 LiAlH4 还原 反应能否控制在这一步？ 酰氯，酸酐，酯 胺 伯 醇 酰胺 注意：酰胺的还原有特殊性： 取代 用LiAlH(OPri)3还原酰氯至醛（上册：12.15） 只留有一个还原能力不强的H 很慢 制备 较快 可保留 催化氢化还原 Rosenmund 还原 (i) 酰氯选择性还原至醛（上册：12.15） (ii) 酯还原至醇（工业化） 使Pd催化剂活性减弱（催化剂中毒） 喹啉 酯的金属钠还原 Bouveault－Blanc 还原 伯 醇 补充内容：能被LiAlH4还原的化合物及其产物类型 提示：大多数不饱和基团能被LiAlH4还原 a-氰基丁酸乙酯 腈类化合物及其性质 腈类化合物的通式： 氰基 (cyano) 命名： 丙烯腈 苯甲腈 2- 甲基丁腈 腈的制备 腈的性质分析 不饱和，可加成和还原 a-有弱酸性，可与强碱作用
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