第八章 醇、酚、醚.ppt

第八章 醇 、酚、醚 [教学要求] 1、掌握醇、酚、醚的命名法及结构特点、化学性质的差异； 2、掌握醇、酚、醚的基本反应与鉴定方法； [重点与难点] 重点：醇、酚、醚的命名法及结构特点、化学性质和主要用途。 难点：化学性质的差异。 主要内容 8.1醇、酚、醚的分类、构造异构和命名 8.2 醇、酚、醚的结构 8.3 醇、酚、醚的物理性质 8.4 醇和酚的化学性质—醇和酚的共性 8.5 醇羟基的反应—醇的个性 8.6 酚芳环上的反应---酚的个性 8.7 醚的化学性质 醇、酚、醚在结构上可以看作是水分子中的氢原子被烃基取代的化合物。 H—O—H R—OH Ph—O—H R—O—R’ 水 醇 酚 醚 8.1醇、酚、醚的分类、构造异构和命名 R-OH? 醇,烃分子中一个（或几个）氢原子被羟基取代后所生成的化合物。那么是否有含羟基的烃类衍生物都叫醇呢？实际上并非如此。在芳香化合物中，假如羟基连在支链烷基上，也叫做醇（芳香醇 Aromatic alcohol）如：苯甲醇C6H5CH2OH。但如果羟基直接连在苯环上就叫做酚（phenol）而不叫做醇 醇和酚可按其分子中所含羟基的数目不同分为一元、二元及三元醇和酚。 例如： 醇的构造异构包括碳链的异构和官能团的异构。 例如： 1.醇的命名： 低级的醇可以按烃基的习惯名称后面加一“醇”字来命名. 对于结构不太复杂的醇,可以甲醇作为母体,把其它醇看作是甲醇的烷基衍生物来命名. 选择含有羟基的最长碳链作为主链,而把支链看作取代基;主链中碳原子的编号从靠近羟基的一端开始,按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;支链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。 构造式 (4) 不饱和醇的系统命名:应选择连有羟基同时含有重键(双键和三键)碳原子在内的碳链作为主链,编号时尽可能使羟基的位号最小: (6) 多元醇: 结构简单的常以俗名称呼,结构复杂的,应尽可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链,并把羟基的数目(以二、三、…表示)和位次(用1,2,…表示)放在醇名之前表示出来. ? -二醇—两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇. ? -二醇—两个羟基所在碳原子间相隔一个碳原子的醇. ?-二醇—相隔两个碳原子的醇. 例1: 例2: 2.酚的命名 以苯酚作为母体，苯环上连接的其他基团作为取代基。根据分子中羟基的数目，分为：一元酚、二元酚、三元酚等。 （1）一般都用习惯命名法命名：即将氧（硫）原子所连接的两个烃基的名称，按小的在前，大的在后，写在“醚”字之前； （2）芳醚则将芳烃基放在烷基之前命名； （3）单醚可在相同烃基名称之前加“二”字（“二”字可以省略）； （4）比较复杂的醚，可用系统命名法命名，取碳链最长的烃基作为母体，以烷氧基作为取代基，称为某烷氧基（代）某烷： 可在相应的烃基名称之后加上字尾“氧”字来称呼： 例如：分子式为C4H10O的醚： CH3OCH2CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 CH3OCH(CH3)2 甲正丙醚 乙醚 2-甲氧基丙烷 氧原子的电子构型：1s22s22px22py12pz1。 同样，在醇分子中的O — H键也是氧原子以一个sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道相互交盖成键的。C—O键是碳原子的一个sp3杂化轨道与氧原子的一个sp3杂化轨道相互交盖而成： 8.2.2.酚的结构 在醇分子中与羟基相连的碳采取sp3杂化，而酚中与羟基相连的碳采取sp2杂化。 8.2.3 醚的结构 低级醇为具有酒味的无色透明液体。 C12以上的直链醇为固体。 低级直链饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃的沸点高得多（Why？） 。 甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶，混溶时有热量放出，并使体积缩小。 自正丁醇开始,随着烃基的增大,在水中的溶解度降低,癸醇以上的醇几乎不溶于水（低级醇是由于氢键,随着烃基的增大,烃基部分的范得华力增大,同时烃基对羟基有遮蔽作用,阻碍了醇羟基与水形成氢键,溶解度降低,故高级醇的溶解性质与烃相似）。 相反的，当醇中的羟基增多时，分子中和水相似的部分增加，同时能和水分子形成氢键