专插本 有机物命名.ppt

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专插本 有机物命名

* * * * 命 名 要求:1、给出结构式,懂的命名。 2、给出名称,会写出结构式。 命 名 模式:(顺/反、Z/E、R/S)+取代基位次+相同 取代基的个数+ 取代基名称+官能团位 次+母体名称 (1)主链:选含官能团最多(尽量包括重键)的最 长碳链、带支链最多者,称为某烯(或 炔、醇、醛、酮、酸、酯、……)。 (2)编号: 从靠近官能团一端编号,遵循最低系 列规则。 1、脂肪族 (3)按次序规则优先基团列在后面,即“先小后大, 同基合并”。 例:甲基戊基己基异戊基异丁基异丙基 练习:1、(CH3CH2)2C(CH3)CH(CH3)2 2、HC≡CCH(CH3)CH=CH2 3、 OH 4、 2,3-二甲基-3-乙基戊烷 3-甲基-1-戊烯-4-炔 2-环戊烯-1-醇 1,6-二甲基环己烯 5、HO- -CH2CHNH2COOH 3-(4-羟基苯基)-2-氨基丙酸 6、CH3CH-CHCH3 O 7、H2NCH2CH2NH2 2,3-环氧丁烷 乙二胺 8、phCON(CH3)2 N,N-二甲基苯甲酰胺 9、CH3CH(OCH3)2 1,1-二甲氧基乙烷 或乙醛缩二甲醇 10、 O O CH3- 2-甲基丁二酸酐 11、(CH3)2CHCOCH2CH(CH3)CH(CH3)2 12、(CH3)2CHCH2COCH(CH3)CH(CH3)2 2,5,6-三甲基-3-庚酮 2,3,6-三甲基-4-庚酮 13、CH3CH2CH(CH3)COOC=CH2 CH3 2-甲基丁酸异丙烯酯 (4)顺反异构体 ①顺反命名法:环状化合物用顺、反表示。相同 或相似的原子或基因处于同侧称为顺式,处于 异侧称为反式。 ②Z,E命名法:化合物中含有双键时用Z、E表示。 按“次序规则”比较双键原子所连基团大小, 较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E。 H5C2 H H C2H5 H CH3 14、 (3E,5E)-3-甲基-3,5-辛二烯 2、环烃 (1)脂环烃:如侧链简单,选环作母体;如取代基 复杂,取碳链作主链。 (2)环己烷衍生物的构象 要求 ①给出化合物,写出最稳定的构象。 ②给出结构式(顺/反),写出最稳定的 构象。 ③给出构象,判断构象的稳定性。 练习15、1-甲基-1-异丙基环己烷 结论:①多元取代物最稳定构象是e-取代基最多 的构象。 ②环上有不同取代基时,大取代基(体积) 在e键的构象较稳定。 练习16:①写出15题的稳定构象。 ②用构象式表示下列每个构造式的所有 构型异构体,并排列其稳定性次序。 Br A. CH3 Br B. CH3 Br C. CH3 ② 答:① Br A. CH3 H H H3C Br H H Br CH3 H H Br H3C H H CH3 Br CH3 Br CH3 Br CH3 Br (Ⅱ) ea型 (Ⅲ) ee型 (Ⅳ) aa型 构象稳定性: (Ⅲ)(Ⅱ)(Ⅰ)(Ⅳ) (Ⅰ) ea型 H3C Br H3C Br Br B. CH3 H H H3C Br H H Br CH3 H H Br H3C H H CH3 Br (Ⅱ) aa型 (Ⅲ) ea型 (Ⅳ) ea型 构象稳定性: (Ⅰ)(Ⅲ)(Ⅳ)(Ⅱ) (Ⅰ) ee型 H3C Br CH3 Br CH3 Br CH3 Br H3C Br Br C. CH3 H H Br CH3 H H CH3 Br (Ⅱ) ea型 (Ⅲ) ee型 构象稳定性: (Ⅲ)(Ⅱ)(Ⅰ) (Ⅰ) ea型 CH3 Br CH3 Br (3)螺环烃:单环之间共用一个碳原子的多环烷烃。 ①螺环烃编号:从小环中与螺原子相邻碳原子开 始,编完小环,

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