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.有机化合物的结构特点

第二节 有机化合物的结构特点 学习目标: 1、进一步认识有机化合物的成键特点。 2、通过有机化合物常见的同分异构现象的学习,体会物质结构的多样性决定物质性质的多样性。 分子式:CH4 电子式: H H H C H 结构式: 甲烷的分子结构 H-C-H H | | H 呈正四面体结构 键长109.3pm 键角109°28` 键能413.4kJ/mol 分子中两个成键原子的核间距离叫做键长 气态原子形成1 mol共价键所释放的能量(或破坏1 mol共价键所吸收的能量)叫做键能。 在分子中键和键之间的夹角叫做键角 分子的稳定性 分子空间构型 共价键的三个参数 键长 键角 键能 从下图(图中黑球表示碳原子)和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子最外层有4个电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子,碳原子常通过共价键与H、O、S、N、P等形成共价化合物。 2、每个碳原子可与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成稳定的单键,还可以形成稳定的双键或三键。 一、有机化合物中碳原子的成键特点 3、多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,碳链也可以带有支链,还可以结合成碳环,碳链和碳环也可以相互结合。 4、含有原子种类相同,每种原子数目也相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,形成具有具有不同结构的分子,即存在同分异构现象。 有机化合物种类繁多的原因 二、有机化合物的同分异构现象 物质 名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构 简式 相同点 不同点 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 | CH3 CH3CCH3 CH3 | | 分子式相同(C5H12) 结构不同,性质不同 二、有机化合物的同分异构现象 同分异构体现象: 同分异构体: 化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象,叫做同分异构体现象。 具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。 烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数 4 5 6 7 8 9 10 11 16 20 2 3 5 9 18 35 75 159 10359 366319 1、碳链异构 2、位置异构 3、官能团异构 二、有机化合物的同分异构现象 1、碳链异构:由于碳链骨架不同产生的同分异构现象。 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 | 正丁烷 异丁烷 烷烃中的同分异构体均为碳链异构 2、位置异构:由于官能团在碳链中位置不同产生的同分异构现象。 CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 1-丁烯 2-丁烯 CH2CH2CH3 OH | CH3CHCH3 OH | 1-丙醇 2-丙醇 3、官能团异构:分子式相同,具有不同官能团的同分异构体。 CH3CH2OH 乙醇 CH3OCH3 二甲醚 CH3COOH 乙酸 HCOOCH3 甲酸甲酯 醛、酮 芳香醇、酚 判断下列异构属于何种异构? e、CH3CH=CHCH2CH2CH3和 CH3CH2CH=CHCH2CH3 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳链异构 位置异构 a、1-丙醇和2-丙醇 b、CH3COOH和 HCOOCH3 c、CH3CH2CHO和 CH3COCH3 d、CH3 CH(CH3)CH3和 CH3CH2CH2CH3 写出己烷(C6H14)的5种同分异构体的结构简式。 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3 | CH3CHCH2CH2CH3 CH3 | CH3-CH-CH-CH3 CH3 | CH3 | CH3-C-CH2-CH3 CH3 | CH3 | ① C-C-C-C-C-C-C ② C-C-C-C-C-C C 4、同分异构体的书写-碳链缩短法 一注意: 找出中心对称线 ①主链由长到短 ②支链由整到散 ③位置由心到边 ④排布邻到间 四句话: 支链不接两端 C ③ C-C-C-C-C-C ④ C-C-C-C-C C C C ⑤ C-C-C-C-C C ④ C-C-C-C-C C C C ⑤ C-C-C-C-C C ⑥ C-C-C-C-C C C ⑦ C-C-C-C-C C C ⑧ C-C-C-C-C C C ⑨ C-C-C-C C C C 最后用氢原子补足碳原子的四个价键 写出C4H8的所有烯烃同分异构体的结构简式。 以相同碳原子数的烷烃的同分异构体为基础,将其中一个单键变为双键,并变动其位置。 C-C-C-C C-C-C C | C=C-C-C C-C-C=C C-C=C-C C=C-C C | 写出C5H10的所有烯烃同分异构体的结构简式。 C-C-C-C-C C-C-C-C C | C=C-C-C-C C-C=C-C-C

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