卤代烃[新课]1.ppt

化学 烃的衍生物 ------ 卤代烃 一、卤代烃 1.定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤代芳烃 通式： 饱和一卤代烃： CnH2n+1X R-X 卤代烃官能团： —X （包括Ｆ、Cl、Br、I） 2. 卤代烃的物理性质 （1）颜色：纯净卤代烃均无色。一卤代烷有不愉快的气味，其蒸汽有毒。 （2）状态：少数是气体（一氯甲烷），大多为液体或固体。 （3）溶解度：卤代烃不溶于水，但溶于弱极性或非极性的乙醚、苯、烃等有机溶剂。 （4） 熔沸点：①卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。②碳原子数相同的卤代烷，沸点则是：RIRBrRClRF。③在异构体中，支链越多，沸点越低。 由于碳卤键有一定的极性，故卤代烃的沸点比相应的烃高。 （5）密度：卤代烃的密度随碳原子数增加而降低。 （一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重）最重的多卤代烷是CCl4。? 典型物质 溴乙烷 1.物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体,有刺激性气味，沸点38.4℃。密度比水大,难溶于水, 可溶于多种有机溶剂。 乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水 与乙烷比较： 二 、溴乙烷 2. 分子组成和结构 (1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式 C2H5Br ‥ ‥ H H | | H—C—C—Br | | H H C2H5Br CH3CH2Br H H | | H—C—C—Br | | H H 结构分析 由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键为强极性键， C—Br键易断裂；由于官能团（－Br）的作用，乙基可能被活化。 化学性质 α β 3、溴乙烷化学性质 ⑴水解反应——与NaOH(aq)共热 溴乙烷是非电解质，不能电离，溴乙烷中不存在溴离子。 【实验1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。 【实验2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。 现象描述： 有浅黄色沉淀析出 CH3CH2Br + HO—H CH3CH2OH + HBr NaOH △ CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 水 △ CH3CH2Br + HO—H CH3CH2OH + HBr NaOH △ NaOH + HBr NaBr+H2O 反应过程： CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 水 △ 方案I(错误） 方案II（正确） CH3CH2Br ↓ NaOH(水) △ AgNO3 CH3CH2Br ↓ NaOH(水) △ HNO3 AgNO3 取上层清液 Ag+ + OH- == AgOH（白色）↓ 2AgOH == Ag2O(褐色)+ H2O 卤代烃中卤素原子的检验： 卤代烃 NaOH(水) 加热 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 白色 淡黄色 黄色 取上层清液 CH2BrCH2Br + 2HO—H CH2OHCH2OH +2 HBr NaOH △ CH2BrCH2Br + 2NaOH CH2OHCH2OH + 2NaBr 水 △ ⑵消去反应——与氢氧化钠的醇溶液共热 【实验3】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。 现象： 有气泡产生； 油层逐渐减少至消失 酸性高锰酸钾溶液褪色 不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热。 CH2CH2 | |? H Br CH2=CH2↑+ NaBr 醇溶液 △ + NaOH +H2O 有机化合物(卤代烃等)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。 CH ≡ CH↑+ 2HCl 醇、NaOH △ 不饱和烃 小分子 CH2CH2? | |? Cl Cl ? 小分子 CH2CH2 | | H OH 浓H2SO4 170℃ CH2=CH2↑ + H2O 不饱和烃 CH2CH2 | |? H Br ????? 醇、NaOH △ 不饱和烃 CH2=