卤代烷+2.ppt

;4、与金属钠的反应 （Wurtz 武兹反应） ; 武兹(Charles-Adolphe Wurtz)：法国有机化学家。1817年11月26日生于斯特拉斯堡，1884年 5月12日卒于巴黎。 1843年毕业于斯特拉斯堡大学，后到吉森大学学习，1849年任有机化学讲师，1852年任有机化学教授，1866～1875年任医学院院长。1875年任索邦大; 格利雅（Grignard）：法国有机化学家。1871年5月6日生于瑟堡，1935年12月13日卒于里昂。1893年入里昂大学学习数学，毕业后改学有机化学，1901年获博士学位。1905年任贝桑松大学讲师。909年在南锡大学任讲师，1910年任教授。1919年起，任里昂大学终身教授。1926年当选为法国法国科学院院士。;第四、亲核取代反应的机理;1. 反应机理：; 2、 SN2反应的立体化学：;二、单分子亲核取代反应（SN1）;1．反应机理; 2、 SN1反应的立体化学：; 100%的外消旋化很少见，往往不能完全外消旋化，而是其构型翻转 构型保持，因而产物具有旋光性。例如：;SN1反应的另一个特点——重排：;三、影响亲核取代反应的因素;同样，β-C上烷基数目增多也使SN2速度减慢;b、影响SN1活性的主要因素——碳正离子的形成及稳定性; 然而，对于桥环卤代烷，当X位于桥头碳上时， 无论是SN1反应，还是SN2反应，均难以发生。如：;2. 亲核试剂的影响;同一族的原子作为亲核中心时，变形性大者（原子半径大、电负性小者），呈现出较强的亲核性；与碱性强弱次序相反。例如：;3、离去基团的性质;由此可见，I －既是一个好的离去基团，又是一个好的亲核试剂。 因此，这一特性在合成中有着重要的用途。; 碱性很强的基团（如 R3C -、R2N -、RO-、HO-等）不能作为离去基团进行亲核取代反应。 象R-OH、ROR等，就不能直接进行亲核取代反应，只有在H+ 性条件下形成 和 后才能离去。 ;4. 溶剂的影响 ; 因为SN2历程形成过渡态时，亲核试剂的电荷比较集中,而形成的过渡态的电荷却比较分散。;;第五、 一卤代烷的制法;三、 由醇制备; 1．溴甲烷 ; 4．林丹