L-组氨酸催化合成乙酰水杨酸的研究.pdf

第32卷 第4期 延安大学学报 (自然科学版) Vo1．32 No．4 2013年 12月 JoumalofYananUniversity(NaturalScienceEdition) Dec．2013 DOI：10．3969／J．ISSN．1004—602X．2013．04．067 一 组氨酸催化合成 乙酰水杨酸的研究 高海霞，韩 波 ，任华华 (延安大学 化学与化工学院，陕西 延安 716000) 摘 要：以L一组氨酸为催化剂，用 乙酸酐和水杨酸合成了乙酰水杨酸。乙酰水杨酸合成的最佳条 件为：乙酸酐与水杨酸的摩尔比为2．5：1、组氨酸的用量为0．4g(15moL％)、反应温度80~C、反应 时间 15min，此时产率达89．5％。 关键词 ：组氨酸 ；催化 ；乙酰水杨酸 ；乙酸酐；水杨酸 中图分类号：0643．32 文献标识码 ：A 文章编号：1004—602X(2013)04—0067—02 乙酰水杨酸，俗称阿司匹林，是一种常用的解热 影响。反应路线如图1。 镇痛药。研究表明，阿司匹林能有效地抑制血小板 H+(CH，C0)：0 ~ COCIt 聚集，在防治心脑血管疾病方面有较好的疗效，作为 治疗和预防心脑血管疾病的药物已广泛应用于临 图1 乙酰水杨酸的合成路线 床，而且随着研究的不断深入，其应用领域在不断扩 1 实验 大，如防治癌症等，阿司匹林的市场需求也在不断增 长 一 。 1．1 试剂与仪器 阿司匹林经典的合成方法是以水杨酸和醋酸酐 水杨酸(分析纯)，乙酸酐 (分析纯)，一组氨酸 为原料，以浓硫酸作催化剂合成，但是浓硫酸具有强 (分析纯)，乙酸乙酯 (分析纯)，乙醇 (分析纯)，饱 氧化性、强脱水性，对设备腐蚀严重，严重污染环境。 和碳酸氢钠水溶液。 因此，选择新型性能优异的催化剂已成为阿司匹林 电子恒速搅拌机(杭州仪表电机有限公司)；98 合成的关键 ，也是近年来研的热点。已报道的合成 — 1一c型数字控温电热套 (天津泰斯特仪器有限公 阿司匹林的催化剂有硫酸氢钠 J、氨基磺酸Hj、磷 司)；T一214电子分析天平(北京赛多利斯仪器系统 酸二氢钾 、碘 、酸性离子液体 、维生素 c[引、 有限公司)；CS101—1AB电热干燥箱 (重庆银河试 氧化锌、氧化钙_9等。以上催化剂不同程度上克服 验仪器有限公司)；PE一1710型红外光谱仪 (Perkin 了浓硫酸催化剂的缺点，但是仍然需要过量的醋酐 — Elmer公司)；XT一4显微熔点测定仪 (北京泰克 作，不仅造成浪费，而且使分离纯化过程变得复杂， 仪器有限公司)。 反应温度高，副反应多，产品收率低。 1．2 合成方法 寻找新的催化剂仍是研究的重要课题，作者以 在 100mL干燥的单 口圆底烧瓶中依次加人一 ￡一组氨酸 ¨作为催化剂催化合成乙酰水杨酸，考 定量的水杨酸、乙酸酐和 一组氨酸，充分振摇。水 察催化剂的用量、物料比、反应时间和温度对反应的 浴上加热待产物溶解后，保持瓶内的温度，反应一定 收稿 日期：2013—09—06 基金项目：延安大学自然科学专项基金(YD2012—09) 作者简介：高海霞(199o一)，女，陕西宁强人，延安大学化学与化工学院学生。 通讯作者 ：韩 波，男，延安大学讲师，硕士。 68 的时间，反应结束，稍微冷却后，即有白色晶体析出， 表2 催化剂用量对产率的影响 加入50mL蒸馏水，直至白色结晶完全析出，抽滤、 洗涤、