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生物制药-头孢菌素
* 头孢类抗生素 头孢菌素 简介 头孢菌素(先锋霉素),是一类广谱半合成抗生素,第一个头孢菌素在20世纪60年代问世,目前上市品种已达60余种。产量占世界上抗生素产量的60%以上。头孢菌素与青霉素相比具有抗菌谱较广,耐青霉素酶,疗效高、毒性低,过敏反应少等优点,在抗感染治疗中占有十分重要的地位。头孢菌素已从第一代发展到第四代,其抗菌范围和抗菌活性也不断扩大和增强。 它最初是从地中海沿岸的头孢霉菌(Cephalosporium)分离的甲基三萜类抗生素,能抑制多种革兰氏阳性和阴性菌。 所属学科:海洋科技→海洋技术→海洋生物技术 skip 半合成抗生素 定义:用化学或生物化学等方法改变已知抗生素的化学结构或引入特定的功能基团后,从而获得的具有某种优越性能的新抗生素品种或其衍生物。 对抗生素化学改造主要有:增强抗菌力,扩大抗菌谱,对耐药菌有效,便于吸收和口服,降低毒性和副作用,改善药理性质,提高生物利用度等。 返回 返回 抗生素结构分类 头孢菌素主要品种 半合成头孢菌素的制备 合理使用头孢菌素 氨基糖苷类抗生素 四环素类抗生素 β-内酰胺抗生素 大环内酯类抗生素 1 3 2 抗生素结构分类 抗生素结构分类 4 β-内酰胺抗生素的分类 β-内酰胺 抗生素 经典的 β-内酰胺 抗生素 非经典的 β-内酰胺 抗生素 碳青霉烯 青霉素 头孢菌素 青霉烯 氧青霉烷 单环 β-内酰胺 抗生素 β-内酰胺酶 抑制剂 返回 第一代 第二代 第三代 第四代 对革兰氏阴性菌的β-内酰胺酶的 抵抗力较弱,较易产生耐药性。 对G+抗菌效能与第一代相近或较低,对G-的作用较为优异。主要特点为:抗酶性能强,抗菌谱广。 对G+的抗菌效能普遍低于第一代(个别品 种相近),对G-的作用较第二代更为优越。 3位含有带正电荷的季铵基团,增加了药物对细胞膜的穿透力和抗菌活性。 头孢菌素主要品种 返回 半合成头孢菌素的制备 1.头孢菌素C的制备 头孢菌素C(又叫先锋霉素)可由D-alpha-氨基已二酸和7-氨基头孢酶烷酸(7-ACA)缩合而成 7-氨基头孢酶烷酸(7-ACA) D-alpha-氨基已二酸 特点:头孢菌素C抑菌效力低,但具有毒性小、与青霉素很少或没有交叉过敏反应、对稀酸和青霉素酶都较稳定等特点。 半合成头孢菌素的制备 2.7-氨基头孢霉烷酸(7-ACA)的制备 7-氨基头孢霉烷酸(7-ACA)为灰白色结晶性粉末,不溶于水及一般有机溶剂。化学结构为 生产原理:以头孢菌素C钠为原料经酯化、氯化、醚化和水解四步反应合成。 此法优点是工艺稳定成熟,收率较高,近年来通过不断改进,据报道收率已能超过85%。缺点是反应温度低,需要深度制冷,设备要求高,操作费用高 返回 *
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