第十一章 第一节 卤代烃课件.ppt

2．卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl. (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如 (3)两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时，消去反应可 得到不同的产物．如 的消去产 物为CH2 == CH—CH2—CH3或CH3—CH == CH—CH3. (4)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键，如 CH3—CH2—CHCl2消去可生成CH3—C≡CH. [例1]　 (2010·全国卷Ⅰ)下图表示4－溴环己烯所发生的4个不同反应．其中，产物只含有一种官能团的反应是(　　) A．①②　　　　　　　　 B．②③ C．③④ D．①④ [名师精析]　本题考查有机物的性质，意在考查考生对有机物官能团的认识．反应①为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团；反应②为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反应③为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团；反应④为加成反应，产物只含溴原子一种官能团．故C项正确． [答案]　C 卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是发生消去反应主要是看反应条件，记忆方法：“无醇生醇，有醇生烯”． 1．在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如下所示，则下 列说法正确的是 (　　) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和③ C．发生水解反应时，被破坏的键是① D．发生消去反应时，被破坏的键是①和② 解析：水解反应是卤代烃中卤素原子被羟基取代，破坏①键；消去反应是使卤代烃失去HX，破坏①键和其相邻碳原子上的C—H键，即③键． 答案：BC 2．已知：R—CH == CH2＋HX―→ A、B、C、D、E有下列转化关系： 其中A、B分别是化学式C3H7Cl的两种同分异构体． 根据上图中各物质的转化关系，填写下列空白： (1)A、B、C、D、E的结构简式为： A：______________.B：____________.C：____________. D：______________.E：______________. (2)完成下列反应的化学方程式： ①A ―→ E：____________________________________. ②B ―→ D：____________________________________. ③C ―→ E：____________________________________. 解析： C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl或 .由图中的转化关系可知E为丙烯 ( )．根据题目信息可知B为 ，即A为CH3CH2CH2Cl.进一步推知C 为CH3CH2CH2OH，D为 . 2．实验步骤 (1)首先，将卤代烃与过量NaOH溶液混合，并加热； (2)冷却后，向混合液中加入过量的稀HNO3以中和过量的 NaOH； (3)最后，向混合液中加入AgNO3溶液．若有白色沉淀生成， 则证明卤代烃中含氯原子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含溴原子；若有黄色沉淀产生，则证明卤代烃中含有碘原子． 3．实验说明 (1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代 烃水解的难易程度不同． (2)加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH 与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀，干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸． 4．量的关系 据R—X～NaX～AgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃． [例2]　在 与NaOH的醇溶液共热一段时间后， 要证明 已发生反应，甲、乙、丙三名学生分别 选用了不同的试剂和方法，都达到了预期的目的，请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用． 第一组试剂名称____________，作用__________________； 第二组试剂名称____________，作用__________________； 第三组试剂名称____________，作用_________________． [名师精析]　因 在NaOH的醇溶液中发生消去反 应，生成