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CH2=CH-CH=CH2 CH3CH=CHCH3 C、改变官能团的位置 CH3CH2CH2Cl CH3CHClCH3 CH2=CH-CH2CH2 CH3CH=CHCH3 4、碳骨架的增减。 a．增长： 有机合成中碳链的增长，一般会以信息形式给出。 b．缩短：如烃的裂化、裂解，酯的水解等。 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸： CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH NaCN H2O 已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃： R—X+2Na+X-R1 R—R1+2NaX 5、有机合成路线的选择。 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低，中学常用的合成路线有三条： （1）一元合成路线。 卤代烃 一元醇 一 元醛 一元羧酸 酯。 有机综合推断题的一般解题思路 读题审题 提取信息 寻找题眼 确定范围 前后关联 假设推理 分子组成 物质结构 物理特性 化学性质 反应条件 反应现象 转化关系 数量关系 代入验证 规范作答 挖掘明暗条件 快速通读全题 寻找方向 排除干扰 抓住关键 正逆结合 模仿迁移 查找错误 注意多解 看清要求 规范准确 有机推断题属于综合应用各类有机物官能团性质、相互转换关系的知识的题。综合实验、计算并在新情景下加以迁移的能力型试题，往往包含着丰富的信息和多种思维模式的运用。 由特征反应推知官能团种类 由反应机理推知官能团位置 由数据处理推知官能团数目 由转化关系和产物结构推知碳架结构 再经过综合分析和验证，确定有机物的结构 解题思路： 一、根据反应类型来推断官能团种类： 反应类型 可能官能团 加成反应 加聚反应 酯化反应 水解反应 单一物质能发生缩聚反应 消去反应 C＝C、C≡C、－CHO、 羰基、苯环 C＝C、C≡C 羟基或羧基 －X、酯基、肽键 、二糖、多糖 分子中同时含有羟基和羧基 或同时含有羧基和氨基 卤代烃、醇 二、由反应条件确定官能团种类 ： 反应条件 可能官能团 ②酯化反应（含有羟基、羧基） ②二糖、多糖的水解 ①卤代烃的水解 卤代烃 消去（－X） 浓硫酸， 加热 稀硫酸 NaOH水溶液,加热 NaOH醇溶液，加热 ①醇的消去（醇羟基） ①酯的水解（含有酯基） ②酯的水解 反应条件 可能官能团 醇羟基(－CH2OH、－CHOH） 苯环，取代反应 烷烃或苯环上烷烃基，取代反应 加成（C=C、碳碳叁键） 加成(C=C、－CHO、碳碳叁键、羰基、苯环) O2/Cu、加热 Cl2 (Br2)/Fe Cl2 (Br2)/光照 Br2的CCl4溶液 H2、催化剂 A B 氧化 氧化 C A是醇（－CH2OH） 三、根据反应物性质确定官能团 : 反应的试剂 有机物 现象 (1) 烯烃、二烯烃 (2) 炔烃 (3) 醛 (4) 苯酚 (1) 烯烃、二烯烃 (2) 炔烃 (3) 苯的同系物 (4) 醇、酚 (5) 醛 溴水褪色，且产物分 层 溴水褪色，且产物不分层 有白色沉淀生成 高锰酸钾溶液均褪色 与溴水反应 与酸性高 锰酸钾反应 反应的试剂 有机物 现象 与金属钠反 应 (1)醇 (2)苯酚 (3)羧酸 放出气体，反应缓和 放出气体，反应速度较快 放出气体，反应速度更快 与氢氧化钠 反应 (1)卤代烃 (2)苯酚 (3)羧酸 (4)酯 分层消失，生成一种有机物 浑浊变澄清 无明显现象 分层消失，生成两种有机物 反应的试剂 有机物 现象 与NaHCO3反应 能与Na2CO3反应的 银氨溶液 或新制Cu(OH)2 羧酸 酚羟基 羧基 (1)醛 (2)甲酸或甲酸钠 (3)甲酸某酯 (4)葡萄糖、果糖、麦芽糖 放出气体且能使石灰水变浑浊 无明显现象 放出气体 有银镜或红色沉淀产生 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 有银镜或红色沉淀生成 有银镜或红色沉淀生成 四、根据性质和有关数据推知官能团个数 ③2mol－OH或2mol－COOH与一价活泼金属反应放出。 ①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破： ②1mol－CHO完全反应时生成 1mol—C＝C— 1mol—C≡C— 1mol—CHO C o 1mol 2molAg↓或1molCu2O 1molH2 ④1mol－COOH与足量碳酸氢钠溶液反应放出； 1molCO2 2mol－COOH与1mol碳酸钠溶液反应放出 1molCO2 五、依据特征产物推断碳架结构或官能团的位置 （1）由醇氧化成醛或