构象间的转换.ppt

楔形透视式： 只要抓住费歇尔投影式横前竖后的基本规定就很容易了 [1] 东北师大等五院校合编.《有机化学》（第三版） 北京：高等教育出版社，1993 [2] 邢其毅等.《基础有机化学》（第二版） 北京：高等教育出版社，1992 [3] 王积涛等.《有机化学》（第二版） 天津： 南开大学出版社，2003 [4] 邢其毅主编.《基础有机化学示范教学》 北京：北京大学出版社，1983 [5] 叶秀林.《立体化学》 北京：高等教育出版社，1982 * 锯架透视式： 纽曼投影式： 费歇尔投影式： 锯架透视式： 纽曼投影式： 基本规定：用实线表示在纸面上的键，虚线表示伸向纸平面后方的键，楔线表示伸向纸平面前方的键。如图，将模型中C1、C2、C3、C4用实线相连表示在纸平面上，在纸平面前的基团用楔形键相连，在纸平面后的基团用虚线键相连就得到楔形式。 将模型（1）中的小球去掉，保留分子的键骨架（先写出C－C键骨架），然后写出键上连接的原子或基团就得到锯架式（2）。 锯架式本身具有立体感，立体模型在纸平面上的投影不具立体感，它是通过特定的规定去想象分子的立体构型。 把分子立体模型放在眼前，从C－C单键的延长线上观察，用圆心表示前面的碳原子，用圆表示后面的碳原子，分别从圆心和圆上引出三条互为1200的射线作为价键，用以连接碳原子上的三个原子或基团。 费歇尔投影式是指将一个三维（立体）手性分子模型作如下规定:与手性碳横向相连的基团朝向纸平面的前方；竖向相连的基团朝向纸平面的后方；手性碳处于纸平面上。将其投影,所得平面投影式称为费歇尔投影式 投影 难以确定结构的交叉或重叠 表示多个手性碳时比较方便，可以避免立体构型在平面上表示所造成的混乱。（?因为在平面上，无论你如何旋转，总是代表同一结构） 费歇尔投影式 碳原子较多且支链多时难以书写 可以清楚地看出相互邻近的，非直接键合的原子或基团的空间关系 纽曼投影式 原子间的相对位置不易表达清楚 可以直观所有的原子和键 锯架透视式 当碳原子较多时书写繁琐 较为接近所要表达分子立体形象的真实状态，可以看到所有原子和键 楔形透视式 缺点 优点 立体结构式 单键可以自由旋转，分子中的原子或基团围绕单键旋转时，可以产生不同空间排布方式，即产生不同的构象，再根据构象进行各种结构式的转换。 根据费歇尔投影式横前竖后的基本规定，先将费歇尔投影式写成竖向放置的楔形式，再进行一定的操作将它转化成习惯上横向放置的楔形式： 将C3由圆心向左下方拉出，把表示C2的圆去掉就得到了锯架式。其逆过程就是由锯架式写纽曼投影式的方法。 将（1）中C3向左拉出，再将表示C2的圆去掉得到（2）。分别将（2）式中C2、C3左边的原子或基团用虚线连接，右边的原子或基团用楔形键连接，就得到楔形式（3）。同理，其逆过程就是由楔形式写纽曼投影式的方法。 由锯架式、纽曼投影式写费歇尔投影式 由楔形式写费歇尔投影式