1-(芘-1-基)-3-(3-甲基噻吩-2-基)丙烯酮的合成及表征本科毕业论文答辩.ppt

1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的元素分析数据 * * 1-(芘-1-基)-3-(3-甲基噻吩-2-基)丙烯酮的合成及表征 学 生：陈建峰（化1001班） 指导教师：尹爱萍 论文提要 一、背景和意义 二、实验部分 三、结果与讨论 四、结论 一、背景和意义 芘具有良好的化学稳定性，在许多领域都有十分广泛的应用。 噻吩及其衍生物与人们的日常生活和工农业生产密切相关，是许多产品生产的重要原料和中间体。 含有噻吩环的丙烯酮类化合物是是一类重要的光学新材料，对非线性光学性质的研究有很大帮助。 乙酰芘（AP）的合成 二、实验部分 实验原理 1-(芘-1-基)-3-(3-甲基噻吩-2-基)丙烯酮 [1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK]的合成 实验原理 AP和3-MT-2-F的红外谱图 图1中3019 cm-1处为芘环上的C-H伸缩振动吸收峰，1593、1580和1503 cm-1处为芘环的骨架振动，1676 cm-1处为C=O的伸缩振动吸收峰。图2中2820cm-1为醛基上的C-H伸缩振动吸收峰，1651cm-1为C=O伸缩振动吸收峰，2924cm-1和3101cm-1为噻吩环上的C-H伸缩振动吸收峰。 图2 3-MT-2-F 图1 AP 三、结果与讨论 1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的红外谱图 对比图2与图3，图2中2820cm-1为醛基上的C-H伸缩振动吸收峰，而图3中并无此峰，图3中1537cm-1为C=C的伸缩振动吸收峰，而图1，2中并无此峰，图3中1567cm-1为C=O的伸缩振动吸收峰，由此可知，1-(芘-1-基)-3-（3-甲基噻吩-2-基)丙烯酮被成功合成。 图3 比 1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK、AP、3-MT-2-F的紫外光谱 由右图我们可以得知：1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK较AP和3-MT-2-F的最大吸收峰发生红移，说明生成的1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的共轭增大，使相应的吸收峰红移。紫外吸收峰强度增大，是因为产物的形成使体系的共轭程度增大。 3-MT-2-F、AP、1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的 荧光光谱 由右图我们可以得知：生成的1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的发射波长较AP和3-MT-2-F的发射波长大，而且荧光强度也明显增大。充分说明生成了目标产物，使分子的共轭体系增大，分子的刚性增强，因此，荧光强度增大。 1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的1HNMR谱 上图中，δ8.460~8.630（m,1H,芘环二位氢），δ8.279~8.460（m,8H,芘环上剩余氢），δ7.743~7.793（m,2H,噻吩环氢），δ7.475~7.514和δ7.922（m,2H,烯氢），说明目标产物合成成功。 C[%] H[%] S[%] 理论值 81.82 0.0455 0.0909 实验值 81.93 0.0660 0.0897 绝对误差 0.11 0.0205 0.0012 从表中可以得出，C、H、S三种元素的实验值与理论值在误差范围内。由此可知，目标产物1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK合成成功。 合成条件的选择 溶剂：依据相似相溶的原理，经实验后发现，本实验选择 1，4-二氧六环做溶剂效果最佳。 催化剂：本实验是由活性小、空间位阻大的3-MT-2-F和AP 反应，因此用20％氢氧化钠做催化剂。 温度：经过一系列尝试后，选定反应的最佳温度为70℃水浴。 时间：本实验期间通过TLC跟踪反应进程，得到最佳反应时间为7h。 *