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第一节 糖的概述 糖是地球上最丰富的生物分子，每年全球植物和藻类光合作用可转换1000亿吨CO2和H2O成为纤维素和其他植物产物。植物体85-90%的干重是糖。总的说来，糖在生物体内所起的作用包括：能量物质、结构物质、合成原料和活性物质。 一、糖的世界 食用糖（蔗糖） 医疗用糖（葡萄糖及其衍生物，如葡萄糖酸的钠、钾、钙、锌盐等） 绿色植物的皮、杆、棉等（纤维素） 粮食及块根、块茎中的糖（淀粉） 动物体内的贮藏多糖（糖元） 昆虫、蟹、虾等外骨骼（几丁质） 食用菌中糖（香菇多糖、茯苓多糖、灵芝多糖、昆布多糖等） 细菌、酵母的细胞壁 结缔组织中的糖（肝素、透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等） 核酸、脂多糖（糖脂）、糖蛋白（蛋白聚糖）中的糖 细胞膜及其他细胞结构中的糖 血型糖、活性糖分子 二、糖的定义 多羟基醛 多羟基酮 多羟基醛或多羟基酮的衍生物 可以水解为多羟基醛或多羟基酮或它们的衍生物的物质 三、糖的组成 主要由C、H、O三种元素组成，有些还有N、S、P等。 单糖多符合结构通式：（CH2O)n，又称碳水化合物 # 符合通式的不一定是糖，如CH3COOH（乙酸），CH2O（甲醛），C3H6O3（乳酸）； # 糖不一定都符合通式，如C5H10O4（脱氧核糖），C6H12O5（鼠李糖）。 四、糖的分类 单糖（monosaccharides）: 不能水解为其他糖的糖，按碳原子数分为： 丙糖（甘油醛）、 丁糖（赤藓糖）、戊糖（木酮糖、核酮糖、核糖、脱氧核糖等） 己糖（葡萄糖、果糖、半乳糖等）等。 寡糖（oligosaccharides）: 可以水解为其他糖的糖（二 — 十几个单糖），一般包括：二糖（disaccharides）( 蔗糖、麦芽糖、乳糖)； 三糖（trisaccharides）（棉籽糖）；其他寡糖。 多糖（polysaccharides）可水解为多个（20）其他单糖或其衍生物的糖，包括： 同多糖 （homoglycans, homopolysaccharides）: 水解为同一单糖的高分子聚合物，淀粉、糖元、纤维素、几丁质、糖苷等。 异多糖 （heteroglycans,heteropolysaccharides） 水解产物不止一种单糖或单糖衍生物，透明质酸、肝素、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等； 糖的衍生物 指糖的氧化产物、还原产物、氨基取代物及糖苷化合物等，如，D-氨基葡萄糖、N-乙酰氨基葡萄糖、糖的硫酸酯等。 多糖复合物（polysaccharides complex）糖与脂、蛋白等共价相连组成蛋白多糖（protein polysaccharides）、糖蛋白（glycoproteins）、糖脂（glycolipids）。 五、糖的功能 能量物质 结构物质 碳源 （合成原料） 识别（信息分子） 第二节 旋光异构 葡萄糖及绝大多数糖都有使平面偏振光发生偏转的能力，即糖的旋光性，是因为糖都具有手性碳原子。糖的旋光性和旋光度由糖分子中的所有手性碳上的羟基方向所决定。糖的旋光性以右旋（以+表示）或左旋（以-表示）。 异构现象：原子种类及数目相同， 但结构不同。 结构异构：原子连接次序不同。 立体异构：原子连接次序相同，空间分布 不同，分为几何异构（双键）和 旋光异构（手性碳）。 构象:因绕单键旋转而形成的分子特定形态。 第三节 单糖的结构 构型是指一个手性分子由于其各原子特有的空间排列而使该分子具有特定的立体化学结构。当一个物质由一种构型转变为另一种构型时，要求有共价键的断裂或重新形成。 构象的改变只有单键的旋转，无共价键的断裂和重新形成。 一、单糖的构型（Configuration） 单糖的构型以甘油醛为参照标准，甘油醛C2为手性碳，与其相连的-OH在右边的为D型、在左边的为L型，D型和L型互为立体异构体，是一对对映体（enanthiomer），具有对映体的结构又称手性结构。 非甘油醛D型糖和L型糖为非对应体。 非对映体 （Diastereomer） 差向异构体（Epimers) 葡萄糖与甘露糖、葡萄糖与半乳糖，两两之间除一个不对称C（分别是C2和C4上的-OH位置）有所不同外，其余部分的结构完全相同，这种仅有一个不对称C原子构型不同，两镜像非对映体异构物称为差向异构体（epimers）。 糖的构型与旋光性的关系 糖的构型与旋光性之间不一定相对应，即D型不一定代表右旋、L型也不一定代表左旋，因为两者的规定性不同。对于葡萄糖来说，D型正好是右旋，即D-（+）-Glc、L型也正好是左旋，即L-（-）-Glc。天然葡萄糖为右旋，属于D型。 二、葡萄糖的结构 元素组成：C、H、O，三