烯烃和炔烃 亲电加成反应 化学课件.ppt

第三章 烯烃和炔烃 亲电加成反应 【教学要求】 ①熟悉烯烃、炔烃和二烯烃的结构 ②掌握烯烃、炔烃和二烯烃的命名 ③了解炔烃的物理性质 ④熟练掌握烯烃、炔烃的化学性质 ⑤理解亲电加成、自由基加成反应历程 ⑥理解共轭体系及共轭效应 ⑦了解重要烯烃的用途和石油化工 第三章 烯烃和炔烃 亲电加成反应 烯烃是含有碳碳双键（C=C）即烯键的 烃，碳碳双键是烯烃的官能团, （单烯烃、 二烯烃和多烯烃）.单烯烃的通式为CnH2n它与 环烷烃互为同分异构体. 炔烃是含有 –C C-叁键的不饱和脂肪烃, 二烯烃是含有两个C=C双键的不饱烃与炔烃互 为同分异构体,两的者通式为CnH2n-2 §3-1 烯烃和炔烃的分子结构 一.烯烃的结构: 1.乙烯的结构 乙烯分子中的所有原子在同一平面键角接近于120? . 碳碳双键由π键与σ键组成 H H C=C H H 单双键键长、键能比较表 碳—碳双键 碳--碳单键 键 长（nm） 0.134 0.154 键 能（Kj/mol） 610.0 345.6 ? 2.碳原子的SP2杂化 C: 1S22S22Px12Py1 2S2 2Px1 2Py1 Pz 3SP2 Pz ? . a)SP2杂化轨道由1/3s轨道和2/3p轨道组成；?? b)成键能力较sp3杂化轨道弱，但比未杂化轨道强?? c)杂化轨道对称轴在同一平面，夹角120°,未杂化 2p轨道垂直这一平面。 3、π键： 未杂化的p轨道沿对称轴平行方向(“肩并肩”)重 叠成形成π键,构成π键的电子叫做π电子。 4.? 键与 ? 键的差异： 只有对称面，对称面上的电子云密度最小 较小 不能自由旋转 较大 二.炔烃的结构 1.乙炔的结构 乙炔是线形分子,叁键的键长为0.12nm,比C=C 键的键长短。键能为835KJ/mol,比双键键能 610KJ/mol.大,比三倍单键的键能1036KJ/mol.小 得多 sp杂化 sp杂化电子云形状和成键情况 3、两个相互垂直的π键 §3-2 烯烃和炔烃的同分异构 一、构造异构(碳架异构、位置异构和官能团异构) 二、烯烃的顺反异构: 顺反异构:分子中各原子或基团的连接方式和次序 相同，但由于自由旋转受阻而在空间排 列方式不同产生的异构体 顺反异构产生的条件: 1.分子中有限制自由旋转的因素,如双键或环平面 2.双键所连的两个碳子各连有不同的原子或基团. §3-3 烯烃和炔烃的命名 一.系统命名 法 (烯、炔的命名与烷烃相似,不同的是) 1.选含有双键的最长碳链为主链，并按主链的碳原子数称为“某烯”或“某炔” 3.书写取代基与烷烃相同，不饱和键的位置标用 位号较小的一个标在主体名称的前面， 如前二例 4.分子中含有两个或更多双键或叁键时,合并用 “二、三、四等”字表明，同时尽可能以最低的 数字标出各自的位置 5.同时含有叁键和双键的化合物称为烯炔。其命名 选取含双键和叁键最长的碳链作为主链。位次的  编号通常使不饱和键位次最小. 双键与叁键位次相同时则给双键以最低编号 几个重要的烯基 烯基:烯烃分子去掉一个氢原子后剩下的一价 基团 CH2=CH 乙烯基 CH3CH=CH 丙烯基（1-丙烯基） CH2=CH-CH2 烯丙基（2-丙烯基） CH2= C–CH3 异丙烯基 二、顺反异构体的命名 顺反标记法：两个双键碳原子上有相同原子或基团时，相同基在同一侧冠以“顺”字，在异侧时冠以“反”字。如 Z、E标记法： 1．依次对双键碳原子上所连接的原子或基团按“次序规则”排序。 2．两双键碳原子上优先的原子或基团在同侧为Z型,在异侧为E型。 二烯烃顺反异构的命名 . §3-4 烯烃和炔烃的物理性质 烯烃的物理性质 状态:常温下C2-C4气体，C5-C18液体，C19以上为固体. 熔沸点:M b.p ,M m.p 它比相应的烷烃高几度。 b.p顺式反式,m.p反式顺式 溶解性:难溶于水，易溶于酒精 极 性:比烷烃高,顺式比反式高. 炔烃的物理性质 状 态:常温常压下C2~C4无色气体,C5~C1