有机合成设计：内酯的合成.ppt

有机合成设计 3.9 内酯的合成 有机合成设计 3.9 内酯的合成 有机合成设计 3.9 内酯的合成 有机合成设计 综合练习 有机合成设计 综合练习 有机合成设计 综合练习 有机合成设计 综合练习 有机合成设计 综合练习 有机合成设计 综合练习 有机合成设计 综合练习 有机合成设计 综合练习 有机合成设计 综合练习 有机合成设计 综合练习 * 合成： 为避免发生Cannizzaro反应，必须用弱碱。羟基化合物A不被分离，而能自动闭环： 这个化合物是按生源模式合成松香烷中的一个中间体。 这是一个 1,5－二氧化的碳架，因此需要作进一步的FGI，以便给出 1,5－二羰基化合物： 合成： 需用一个致活基因来控制Michael反应 这个分子差不多包括了上述介绍的每种关系。一种合理的解答是： 设计左面化合物的合成路线 合成：苏联学者实际上使用了不同的步骤进行这个合成，逻辑是一样的。 至此，我们已介绍完含氧化合物的主要一些合成方法和切断。对大家来说，在不告诉你该用什么特定切断的情况下一些综合性的习题是很重要的。 试合成： 可以从唯一的，可以认出是有用的关系开始，即从α，β-不饱和酮开始 于是我们就有了两个1，5—二羰基关系。首先切断较活泼的一个： 合成：两个Michael反应都需要通常的致活基，但不能是CO2R基，因为没有可容纳的余地，因此就必须是烯胺。其合成路线是： 1）分析：有两个1,5—和一个1,3—二羰基的关系可供你考虑。 象a那样的切断简直无法使问题简化，然而切断1,3—二羰基关系b则给出一个对称的中间体： 2）合成： (1)分析：在化合物3中，有一个 1,4—和1,5—二氧化的关系，若选择了具有正常氧化度的1,4—二氧化的关系，我们就得到： 由于没有容纳致活基团的余地，所以就必须使用强碱： 需要一个致活基团 *