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苯的加成反应.ppt

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苯的加成反应

(4)B中采用了双球洗气管吸收装置,其作用是 ____________________,反应后双球洗气管中可能出现 的现象是_________________________________________. (5)B装置存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或不能 正常进行.这两个缺点是______________________. [解析] (1)苯在FeBr3作用下,可与液溴发生取代反应生成 ,同时生成HBr,HBr与AgNO3溶液生成AgBr浅黄色沉淀,2Fe+3Br2===2FeBr3 , + Br2 (2)因反应放热,苯、溴易挥发,若进入空气中会造成污染,因此A、C装置中均采用了长玻璃导管,起导出HBr的作用,兼起冷凝器的作用. (3)B中旋转分液漏斗的活塞,使溴和苯的混合液滴到铁粉上,C中托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中. (4)吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气,由于CCl4中溶解了溴,CCl4由无色变成橙色. (5)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中,原料利用率低;由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸. [答案] (1)2Fe+3Br2===2FeBr3 HBr+AgNO3===AgBr↓+HNO3 (2)导气、冷凝 (3)旋转分液漏斗的活塞,使溴和苯的混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中 (4)吸收逸出的HBr、苯蒸气、Br2 CCl4由无色变成橙色 (5)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中,原料利用率低;由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸 三、苯的同系物 1.含义:苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。 CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 | CH3 CH3 | CH3 CH3 H3C H3C 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18) 只含有一个苯环,且侧链为C-C单键的芳香烃。 CnH2n-6 (n≥6) 2.通式: 苯的同系物 3.苯的同系物的物理性质 物理性质:类似于苯,均为难溶于水、密度小于水的、有特殊气味的液体(或固体) 思考:分子式为C8H10的三种芳烃同分异构体的沸点高低情况如何呢? 邻-二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯 沸点:144.40C 沸点:139.10C 沸点:138.40C 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 点燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O (1)氧化反应 a 燃烧反应 现象:火焰明亮并带有浓烟 4.化学性质 苯的同系物 2mL苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 b 苯环影响侧链,使侧链能被强氧化剂氧化 实验结论: 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化,甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 未褪色 褪色 苯的同系物 甲苯被氧化的是侧链,即甲基被氧化,该反应可简单表示为: CH3 KMnO4、H+ COOH (苯甲酸) 这样的氧化反应,都是苯环上的烷烃基被氧化,说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。 苯的同系物的氧化反应 反应机理: | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 烷基上与苯环直接相连的碳原子直接连氢原子 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × 苯的同系物 CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 思考:产物是什么? 可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。 苯的同系物 (2) 取代反应 A. 苯的同系物的硝化反应 一种淡黄色的晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。 2,4,6-三硝基甲苯 (三硝基甲苯) CH3 CH3 NO2 -NO2 O2N- +3HO-NO2 3H2O + 浓H2SO4 30℃-40 ℃ B. 苯的同

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