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第一节 卤代烃的分类及命名 ① 氟代烃 F2C=CF2 ② 氯代烃 CH2Cl2、CCl4、邻二氯苯等 ③ 溴代烃 ④ 碘代烃 CHI3 ① 伯卤代烃 R-CH2-X CH3CH2Br ② 仲卤代烃 ③ 叔卤代烃 ①卤代乙烯型 R-CH=CH-X 例： CH2= CHBr ②卤代烯丙型 R-CH=CH-CH2-X ③孤立型卤代烃 R-CH=CH-(CH2)n-CH2-X 如： 卤代烷烃的命名与烷烃的命名规则相同。 卤代烯烃的命名与烯烃的命名规则相同。 卤代芳烃的命名与芳烃的命名规则相同。 （1）选主链：含有卤原子的最长碳链作主链； （2）编号：最小定位取代基。 第二节 卤代烃的性质 1. 状态 氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷及氟甲、乙、丙烷为气态，其它卤烃为液体，含碳数更多的是固体。 2. 熔沸点 卤代烷的分子量和分子极性比相应烷烃高，因此其沸点也相应增高。同碳数的卤烃中，RI﹥RBr﹥RCl﹥RF，且直链卤烃的沸点高于同碳数的带支链的卤烃。 3、相对密度 一般情况下， 氟烷、一氯烷的d1，其它卤烃的d1。 4、溶解性 卤代烃一般不溶于水，易溶于醇、醚等有机溶剂  人们在研究卤烷水解时的反应速度时发现，卤代烷水解大致可分为两类： ①一类只与卤代烷有关，而与试剂浓度无关。 ②一类则与卤代烷及试剂都有关。 这表明卤代烷水解至少有两种不同的反应机理： 1.单分子亲核取代反应机理 （SN1） 2.双分子亲核取代反应机理 （SN2） 1. 单分子亲核取代反应机理（SN1） 叔丁基溴在碱性条件下水解成叔丁醇时，经测定该反应的水解速度只与叔丁基溴有关，而与氢氧化钾（OH-）的浓度无关。该反应的速率只决定于卤代烷分子中C－X键断裂的难易程度。 经过研究认为，该反应水解反应是分两步进行的： 第一步是卤代烷分子中的C－X键断裂； 第二步才是羟基加到烷基上完成反应过程。 SN1反应的两个步骤 在反应的第一步中，C－Br键发生异裂，生成正碳离子中间体，此步反应速度较慢，是决定整个反应反应速率的步骤；第二步，－OH进攻正碳离子形成水解产物，此步反应速度快。 整个反应的反应速率仅决定于一种分子(卤代烷)的亲核取代反应就叫做单分子亲核取代(SN1)反应。 SN1反应的特点 由以上反应步骤可知SN1反应在以下特点： ① 单分子反应； ② 反应分二步进行； ③ 有正碳离子中间体产生； ④ 影响反应速度的仅是反应物的浓度； 2.双分子亲核取代反应机理（SN2） 经测定，甲基溴水解的反应速度既和反应物甲基溴有关，又与OH－浓度有关。经研究认为甲基溴水解反应是一步完成的。 SN2反应的反应机理 过渡态 SN2反应的特点 因此SN2反应有以下特点： ① 双分子反应。 ② 反应速率与反应物和试剂的浓度都有关。 ③ 反应不分步骤，一步完成（旧键断裂，新键生成是同时发生的） （二）消除反应（E） 仲、叔卤代烃消除卤化氢时，主要消去含氢较少的β-碳上的氢原子，生成双键碳上有较多烃基的烯烃。这一经验规则称为扎依采夫规则。 1、不同类型卤代烃的反应活性 3、各种卤代烃与AgNO3/醇溶液的反应现象 * 有机化学 化学教研室 * 药学专业 菏泽医学专科学校 化学教研室 卤代烃 通式：(Ar)R-X 其中X为卤原子，通常是氟、氯、溴、碘 卤原子是其官能团， 卤代烃的性质较为活泼，可转化成多种有机化合物， 在工业、农业和医药方面都有广泛的用途。 烃分子中的氢原子被卤原子取代所生成的 化合物，称为卤代烃。 一、卤代烃的分类 1. 按卤素种类分： （1）饱和卤代烃（卤代烷烃） 2.按烃基结构分： 饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃 （2）不饱和卤代烃（卤代烯烃） (n≥1) （2）卤代芳烃 Ar-X 卤代芳基型 属于:卤代乙烯型 卤代苄基型 属于:卤代烯丙型 溴苯 3.按卤原子的数目分： ① 一元卤代烃 CH3Cl、 ② 二元卤代烃 CH2Cl2、 ③ 多元卤代烃 CHCl3、CCl4、均三氯苯等 二、卤代烃的命名 （一）普通命名法 烃基名称+卤素名（称为卤代某烃或某烃基卤） 溴苯 或：溴乙烯 或：碘甲烷 （苄基氯） 或：氯化苄 异丙基氯 苯甲基氯 甲基碘 乙烯基溴 （二）系统命名法 较复杂的卤烃命名采用系统命名法。其命名原则与相应的烃命名类似， 即：命名的原则是以烃作母体， 只是将卤原子视为取代基。 1、卤代烷 1 2 3 4 5 2－甲基－3－溴戊烷 5 4 3 2