第一章有机化学及有机化合物的结构特征.doc

PAGE 12 精编有机化学教程 PAGE 13 第一章 有机化学及有机化合物的结构成特征 第一章 有机化学及有机化合物的结构特征 有机化学的发展及有机化合物的特点 有机化学的研究对象是有机化合物。人们吃的、穿的、用的等等，大多是有机化合物。随着社会的发展，有机化学几乎已渗透到了人类生活的各个领域。 早在18世纪初期，科学家已能从生物体中分离提取酒石酸、甘油等。由于这类化合物与从矿物中提取的食盐等在水溶性、燃烧性等方面具有明显的差异，加之宗教思想的影响，以为这些化合物是基于“生命力”作用下生成的，并将其称为有机化合物。到1828年，韦勒（）在实验室里加热无机物氰酸铵得到有机物尿素，才开始动摇“生命力”学说。 有机化学发展到今天，证实了有机化合物与无机化合物之间并没有绝对的界限。例如：可以由无机化合物合成有机化合物，也可以由有机化合物分解成为无机化合物，二者是互相变化，互相联系的。基于研究上的连续性，有机化合物、有机化学以及碳化合物化学、碳氢化合物化学等概念仍旧保留、延续下来。 研究证明，组成有机化合物的元素并不多，主要含有碳元素，其中绝大多数还含氢元素，有些还含有氧、氮、卤素、硫及磷等元素。由于有机化合物中的主要元素碳在元素周期表中第二周期第四主族，恰在电负性极强的卤素和电负性极弱的碱金属之间，这个特殊位置决定了有机化合物的某些特点： （1）有机化合物种类多 这首先在于构成有机化合物的主体碳原子相互结合的能力很强，结合的方式很多，碳原子可以共价键相互连成链状，也可以连接成环状，还可以用一对、二对或三对电子相结合，分别形成碳碳单键（C-C）、碳碳双键（C=C）、碳碳叁键（C?C）。 其次是同分异构现象非常普遍，往往同一个分子式可以代表许多性质完全不同的化合物，例如，众所周知的C2H6O就代表了乙醇和甲醚这两种不同的化合物，它们具有相同的分子式，而结构和性质明显不同。 凡是分子式相同、只是分子中各种原子的排列次序不同的化合物称为同分异构体。 （2）大多数有机化合物易于燃烧 煤和各种石油加工产品都是有机化合物，燃烧后产生二氧化碳和水，同时放出热量；与此相反，大多数无机化合物却不易燃烧。当然，不能将这一特征绝对化，如四氯化碳是有机物，却不易燃烧，而能作灭火剂；黄磷是无机物，它在空气中却能自燃。 （3）大多数有机化合物的熔点较低 一般有机物的熔点在40℃~300℃之间，很少超过400℃。而无机物却高得多，像氯化钠这种常见的无机物，熔点高达808℃。这是由于有机物属于分子晶体，分子晶体的晶格之间靠分子间的作用力，它比分子间的作用力要强得多。 （4）一般有机化合物难溶于水，易溶于有机溶剂 不过，极性较大的有机物如乙醇、乙酸等易溶于水，甚至可以任意比例与水互溶。 （5）速度慢且副反应多 无机反应多为离子反应，瞬间即可完成，且产物较简单。而有机反应一般为分子反应，而且只有那些具有一定能量的分子才能发生反应，反应速度较慢。而且，有机物分子发生反应时，往往可能有几个反应部位，伴有若干副反应，产物比较复杂，造成主要产物的产率很少能达到百分之百。 有机化合物的结构 1．有机化合物的结构及表示方法 有机物的化学结构有三层含义：构造（constitution）、构型（configuration）和构象（conformation）。构造是指分子中原子间相互连结的次序和方式，亦即分子中何种原子与何种原子直接相连，以及以何种方式键合（单键、双键和叁键）在一起；构型是指分子中原子在空间的连接方式，而构象则是一种特殊的、或者说是一种不能固定形状的构型。 表示有机化合物构造的化学式叫做构造式。最常用的是Kelulé式、键线式和Lewis式，如表1-1所示。 表1-1 几种有机化合物的构造式 Kekulé式 键线式 Lewis式 展开式 缩写式 丙烷 CH3CH2CH3 丙烯 CH3CH=CH2 丙炔 CH3C?CH 乙醇 CH3CH2OH Kekulé式的写法最为常见，不再累叙。键线式的含义是：拐角处表示有一个碳原子（写出杂原子者除外），线端也表示有一个碳原子（写出杂原子者除外），除键线表示的化合价以外，碳原子均被认为连接氢原子以实现碳的四价。 Lewis式又称电子式，将某一化合物的Kelulé式中的短线改写成共用电子对，再标出有的原子（如N，O，S，X等）的未共用电子对，即得Lewis式。 2．有机化合物的结构和化学键 化学键是指分子中直接相连的原子之间的作用力。有机物分子中常见的化学键有共价键、配价键和离子键。 共价键是指分子中直接相连的原子之间通过共用电子对而形成的化学键。例如甲烷(CH4)、乙烯(CH2=CH2)和乙炔(HC?CH)分子中的键都是共价键。共价键是有机物分子的主要成键类型。 配价键是一种特殊的共价键，是指共用电子对来自一个成键原子的