有机化合物的分类和共2学时.PDF

第四节 脂肪烃的性质 一、取代反应 1.烷烃的卤代 烷烃与卤素在高温或光照条件下发生卤代反应。X 反应活性为F ClBr I,其中氟代反 2 2 2 2 2 应太剧烈，难以控制；而碘代反应太慢，难以进行，常见的是氯代和溴代反应。 烷烃的卤代反应一般难以停留在一卤取代阶段，通常得到各卤代烃的混和物。如甲烷的氯 代： o 400 C CH Cl CH Cl CH Cl + CHCl CCl 4 + 2 o 3 + 2 2 3 + 4 + HCl or hv,25 C 若要得到其中的某一产物，可以通过控制甲烷和氯的物料比来实现。如当反应在400~450 ºC，CH :Cl=10:1时，主要产物为CH Cl；而当CH :Cl=0.263:1时，主要产物为CCl 。 4 2 3 4 2 4. 烷烃分子中只与一个碳原子相连接的碳为伯碳原子或一级碳原子，用l°C表示；只与两 个碳原子相连接的碳为仲碳原子又称为二级碳原子，用2°C表示；与三个碳原子相连接的碳 为叔碳原子又称三级碳原子，用3°C表示。与四个碳原子相连接的碳为季碳原子，又称四级 碳原子，用4°C表示。与伯、仲、叔碳原子相连接的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子。 烷烃分子中各类氢原子与卤素反应的活性不同，试验证明伯氢、仲氢、叔氢的反应的活性 依次增强。烃的卤代反应是制备卤代烃的方法之一，在工业上具有重要的应用价值。如： Cl Cl2 o CH CH CH Cl + CH CHCH hv,25 C 3 2 2 3 3 CH CH CH 1­ 氯 丙 烷（45%） 2­ 氯 丙 烷（55%） 3 2 3 Br2 CH CH CH Br + CH CHCH o 3 2 2 3 3 hv,25 C 1­ 溴 丙 烷（3%） Br 2­ 溴 丙 烷（97%） CH3 CH3 Cl2 o CH CH CH Cl + CH C Cl hv,25 C 3 2 3 CH3 CH3 CH3 CH CH3 2­ 甲 基­1­ 氯 乙 烷（64%） 2­ 甲 基­2­ 氯 丙 烷（36%）