有机化学-湖北科技学院非动力核技术研发中心.DOC

2015年湖北科技学院研究生大纲 《有机化学》一、题型 命名与写结构式； 完成反应式（填空方式，包括中间产物、最终产物、试剂和重要反应条件，内容涉及基本反应）； 综合题（填空、选择或排序，涉及基本概念、基本知识、基本理论、基本性质、基本规律等）； 简答题（包括反应机理、实验现象分析等）； 鉴别或分离； 合成题； 结构推导。 难易分布：较易题型40%；中等题型40%；较难题型20% 、考试范围 （一）命名与写结构式 1. 系统命名法：烷、烯、炔，双环化合物，含1个手性碳的手性分子，取代芳烃，卤代烃，醇，醚（含冠醚），酚，苯醌、萘醌衍生物，醛酮及其衍生物，羧酸及其羧酸衍生物（取代酸如羟基酸、卤代酸，酯、内酯、酸酐、酰胺、内酰胺等），硝基化合物，胺（包括季铵盐、季铵碱），偶氮化合物，五元六元杂环衍生物。 2. 典型结构 能够根据名称写出结构式； 构造异构：碳链异构、官能团异构、官能团位置异构、互变异构； 构型异构：顺反异构及Z/E异构；乙烷丁烷构象，环己烷衍生物构象（椅式、船式、平伏直立键及最稳定构象）；对映异构及R/S构型的标记与命名，手性分子的Fischer投影式、透视式、Newman式及其转换。 熟悉常见基团的结构与名称，熟悉伯仲叔季碳、伯仲叔氢、伯仲叔卤、伯仲叔胺等的特征；了解衍生命名法和习惯命名法。 （二） 基本概念 1. 杂化轨道：sp3、sp2、sp杂化轨道特征； 2. 共价键：σ键、π键，键的极性，极化度； 3. 酸碱质子理论、Lewis酸碱理论； 4. 诱导效应、共轭效应、空间效应、共轭体系（π-π共轭、p-π共轭、σ-π超共轭）、芳香体系与芳香性； 5. 手性、手性分子、对映体、外消旋体、内消旋体、外消旋化、构型转化； 6. 构造异构、构型异构、互变异构、构象异构、对映异构； 7. 亲电试剂、亲核试剂、亲电性、亲核性； 8. 活性中间体：自由基、碳正离子、碳负离子、苯炔； 9. 定域轨道、离域轨道、成键轨道、反键轨道； 10. 旋光度、比旋光度、对称面、对称中心； 11. 了解氨基酸，蛋白质，核酸，糖，脂。 （三）基本规律 1. 结构与物理性质的关系：沸点、熔点、溶解度的变化规律，氢键与分子间作用力； 2. 次序规则，芳烃亲电取代定位规律，马氏规则，过氧化物效应，查衣采夫规则，霍夫曼规则，休克尔规则； （四）基本理论 1. 酸碱理论，化合物酸碱性比较 2. 电子理论，利用电子效应（共轭效应、诱导效应、超共轭效应等）和空间效应分析和比较反应活性（亲电加成、亲电取代、亲核加成、亲核取代、消除、自由基取代、自由基加成等）、活性中间体的稳定性（自由基、碳正离子、碳负离子）、反应机理、反应取向、取代苯的定位规律、(-H的活性、酸碱性等；理解空间效应对化合物性质的影响，如顺反异构及a/e键异构体的相对稳定性，对亲核取代的影响，对醛酮的亲核加成的影响等； 3. 反应类型与反应机理 自由基反应历程：不同结构烷烃卤代，烯丙位（α-H）的选择性与活性； 亲电加成反应机理：正确判断不对称烯和炔的加成取向、反应难易，正确写出主要产物； 亲电取代反应机理，一取代、二取代芳烃的取代定位规律，反应的主要产物； 饱和碳上亲核取代反应历程：SN1、SN2历程及其特征，影响亲核取代反应的主要因素，能够比较不同结构卤代烃SN1或SN2反应的活性及立体化学； 消除反应历程：E1、E2反应历程、立体化学及其影响因素； 醛酮的亲核加成反应历程，亲核加成反应活性； 分子重排：掌握碳正离子重排、嚬那醇重排 、Beckmann重排， 了解Wagner-Meerwein重排、Hofmann重排、Claisen 重排等； 了解酯化和水解历程； （五）基本反应（化学性质及制备方法） 1. 烷烃：卤代反应； 烯烃：加成反应（催化加氢，加X2、HX、H2SO4、H2O、HOX），硼氢化-氧化反应，臭氧化-还原反应，KMnO4氧化，环氧化，α-H卤代、过氧化物效应； 烯烃制法：炔烃选择性加氢，RX、ROH的消除，Wittig反应 炔烃：加成反应（加氢，加X2、HX、ROH、HCN、CH3COOH），氧化，金属炔化物的生成及烃基化； 4. 共轭二烯烃：1,2-加成和1,4-加成，双烯合成（Diels-Alder反应）； 5. 脂环烃：卤代，环丙烷衍生物的开环加成（如加HX）；制法：双烯合成；β-二羰基化合物的应用； 6. 芳烃：环上亲电取代（卤代、硝化、磺化、傅-克烷基化和傅-克酰基化、氯甲基化），氧化（侧链氧化，环的破裂）；烷基苯α-H的卤代；烷基苯制法； 卤代烃：亲核取代（水解、醇解、氨解、与NaCN的反应、与AgNO3的反应、卤素置换），SN1、SN2；消除反应（E1、E2）；与金属的反应（格氏试剂及