有机化学教案-楚雄师范学院——现代教育技术网站.DOC

第三章 单 烯 烃 一、教学目的和要求 （1）掌握烯烃的结构特征和性质特征，掌握烯烃结构测定方法和鉴别方法。 （2）初步掌握烯烃的亲电加成反应历程及游离基型加成反应历程。 （3）应用电子效应结实碳正离子的稳定性及对Markovnikov规则的理解。 （4）掌握烯烃、烯基的命名、加深构型、构象的认识。 （5）掌握烯烃的制备方法，注意分子间的相互转换。 （6）掌握诱导效应。 （7）了解石油化工及重要烯烃在工业上的应用。 二、教学重点与难点 （1）烃的结构特征和性质特征。 （2）烯烃的亲电加成反应历程及游离基型加成反应历程。 （3）应用电子效应结实碳正离子的稳定性及对Markovnikov规则的理解。 三、教学方法和教学学时 1、教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。 2、教学学时：2学时 四、教学内容 第一节 烯烃的结构 第二节 烯烃的同分异构和命名 顺反构型（Z和E构型），烯基， 命名法 第三节 烯烃的物理性质 第四节 烯烃的化学性质 一、加成反应 加氢、加卤素、加卤化氢、加水 二、氧化反应 顺羟化、臭氧化、环氧化 三、聚合反应 四、α-氢的取代 第五节 诱导效应 第六节 烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则 Markovnikov规则和诱导效应 碳正离子及其稳定性 第七节 乙烯和丙烯 第八节 烯烃的制备 消去反应制备，炔烃的还原 第九节 石油 石油的炼制、石油及其产品的裂解、石油气的分离及其用途（乙烯、丙烯、丁烯、异丁烯、丁二烯、异戊二烯） 五、课后作业、思考题 习题：3，4，6，9，10，16，21 § 3—1 烯烃的结构 最简单的烯烃是乙烯，我们以乙烯为例来讨论烯烃双键的结构。 一、 双键的结构 键能 610KJ / mol C—C 346KJ / mol 由键能看出碳碳双键的键能不是碳碳单键的两倍，说明碳碳双键不是由两个碳碳单键构成的。事实说明碳碳双键是由一个键和一个键构成的。 双键( C=C) = σ键 + π键 现代物理方法证明：乙烯分之的所有原子在同一平面上，其结构如下： 二、 sp2杂化 为什么双键碳相连的原子都在同一平面？双键又是怎样形成的呢？杂化轨道理论认为，碳原子在形成双键时是以另外一种轨道杂化方式进行的，这种杂化称为sp2杂化。 三、 乙烯分子的形成 其它烯烃的双键，也都是由一个σ键和一个π键组成的。 π键键能 = 双键键能 — 碳碳单键键能 = 610KJ / mol – 346 = 264.4KJ / mol π键的特点： ① 不如σ键牢固（因p轨道是侧面重叠的）。 ② 不能自由旋转（π键没有轨道轴的重叠）。 ③ 电子云沿键轴上下分布，不集中，易极化，发生反应。 ④ 不能独立存在。 § 3—2 烯烃的异构和命名 一、 烯烃的同分异构 烯烃的同分异构现象比烷烃的要复杂，除碳干异构外，还有由于双键的位置不同引起的位置异构和双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。 造异构 （以四个碳的烯烃为例） CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 位置异构 CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 构造异构 CH3-C=CH2 2-甲基丙烯 碳干异构 CH3 顺反异构 由于双键不能自由旋转，而双键碳上所连接的四个原子或原子团是处在同一平面的，当双键的两个碳原子各连接两个不同的原子或原子团时，就能产生顺反异构体。 例如： 这种由于组成双键的两个碳原子上连接的基团在空间的位置不同而形成的构型不同的现象称为顺反异构相现象。 产生顺反异构体的必要条件： 构成双键的任何一个碳原子上所连的两个基团要不同。 顺反异构体的物理性质不同，因而分离它们并不很难。 二、 烯烃的命名 1．烯烃系统命名法 烯烃系统命名法，基本和烷烃的相似。其要点是： 1） 选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。 2） 从最靠近双键的一端开始，将主链谈原子依次编号。 3） 将双键的位置标明在烯烃名称的前面（只写出双键碳原子中位次较小的一个）。 4） 其它同烷烃的命名。原则 例如：上两个化合物的命名为 2-乙基-1-戊烯 2，5-二甲基-2-己烯 2．几个重要的烯基 烯基 烯烃从形式