大学有机化学下册复习纲要.ppt

复习 考试题型 命名或写结构式 选择 鉴别 问答 完成反应式 合成 结构推导 一、反应机理 1. 亲核加成 醛酮的亲核加成 反应活性：醛酮；脂肪醛芳香醛；脂肪酮芳香酮 相同类型：吸电子给电子；位阻小位阻大 下列化合物发生亲核加成反应速度最快的是（ ） A CH3COC2H5 B C6H5COCH3 C CH3CHO D FCH2CHO 下列化合物与HCN反应速度最慢的是( ) 一、反应机理 2. 亲核取代 羧酸衍生物的水解 活性：酰氯酸酐酯酰胺 相同类型：吸电子给电子；位阻小位阻大 下列化合物中水解反应最慢的是（ ） A 乙酰氯 B 乙酰胺 C丁酰氯 D 乙酸乙酯 二、酸性、碱性 1. 酸性 酸性强弱：羧酸酚水醇 相同类型：吸电子给电子 下列化合物酸性最强的是（ ） 苯酚 B. 对硝基苯酚 C. 苯甲酸 D. 对硝基苯甲酸 二、酸性、碱性 下列化合物中碱性最弱的是（ ） A 吡咯 B 苯胺 C 对甲基苯胺 D 吡啶 2. 碱性 碱性强弱：脂肪胺氨吡啶芳香胺吡咯 芳香胺：给电子吸电子 脂肪胺：3 2 1（气相或非水溶剂中） 2 1 3 （水溶液中） 下列化合物碱性最强的是（ ） 三、主要有机反应 1. 取代反应 吡咯、呋喃、噻吩、吡啶的亲电取代反应 位置、活性 下列化合物发生硝化反应速度最快的是（ ） A 吡啶 B 苯 C 硝基苯 D 吡咯 三、主要有机反应 2. 加成反应 醛酮的亲核加成：醇、HCN、格氏试剂 α,β-不饱和醛酮：HCN、格氏试剂 羧酸衍生物：格氏试剂 迈克尔加成： 三、主要有机反应 3. 消除反应 季铵碱的热消除反应 三、主要有机反应 4. α-H的反应 醛酮α-H的卤代：酸催化、碱催化 羟醛缩合：分子间、分子内 羧酸α-H的卤代 Claisen缩合：酯和酯、酯和酮 碘仿反应 下列化合物能发生碘仿反应的是（ ） 三、主要有机反应 5. 还原反应 羰基的还原；α，β-不饱和醛酮的还原 硝基化合物的还原 酯和酰胺的还原 三、主要有机反应 6. 歧化反应 醛的歧化 三、主要有机反应 7. 脱酸反应 二元羧酸脱羧 8. 霍夫曼重排 四、鉴别 不同官能团的鉴别试剂 环丙烷、烯烃、炔烃、共轭二烯烃、卤代烃、醇 酚、醚、烷基苯、醛、酮、羧酸、胺、苯胺 1. A 苯甲醛 B 甲醛 C 2-戊酮 D 3-戊酮 2. A 苯胺 B 苯酚 C 乙二酸 D 甲酸 五、物理性质 1. 沸点 酰胺羧酸醇胺；二元羧酸一元羧酸 下列化合物沸点最高的是（ ） A CH3CH2COOH B CH3CH2CH2Cl C CH3CH2OCH3 D CH3CH2CH2OH 下列化合物中沸点最高的是（ ） A．乙醚????B．乙醇 C．丁酸???D．乙酸 下列化合物沸点最高的是（ ） A CH3CH2COOH B CH3CH2CH2Cl C CH3CH2OCH3 D CH3CH2CH2OH 五、物理性质 2. 溶解度 溶于水：醇、醛、酮、胺、酰胺、羧酸 溶于酸：胺 溶于碱：酸、苯酚 六、合成 醛酮与格氏试剂的反应 醛酮的保护 羫醛缩合 Claisen缩合 Michael加成 三乙和丙二酸二乙酯在合成上的应用 重氮盐在合成上的应用 1. 以乙醛为原料合成正丁醇 七、结构推导 化合物A的分子式为C6H15N，溶于稀盐酸，A与亚硝酸反应放出N2，得到的化合物之一B能进行碘仿反应，B和浓硫酸共热得C(C6H12)，C能使高锰酸钾溶液褪色，反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测A～C的构造。 2. 化合物A的分子式为C8H9O3N，能与Na作用放出氢气，又能与NaOI的碱溶液作用生成碘仿和化合物B，B与Fe+HCl作用生成C，C既能溶于酸又能溶于碱。C与NaNO2+H2SO4作用后，再用40%H2SO4一起共沸即生成D，测得D的熔点与水杨酸(邻羟基苯甲酸)相同。试写