大学有机化学期末复习重点.ppt

有机化学 Add your company slogan Contents 第一章结构与性能概论 第二章分类及命名 费歇尔投影式与分子构型 书写费歇尔投影式明确规定，竖放的基团伸向纸面后方，横放的基团伸向纸面前方。 (1)费歇尔投影式在纸面上转 180度，保持分子的构型不变化。 (2)费歇尔投影式在纸面上转 90 度或270度，改变了横线与竖线的关系,也就改变了原来的构型。 (3)费歇尔投影式也不能离开纸面翻转180 度，这样也改变了原来的构型。 (4)如果费歇尔投影式的手性原子上连的基团交换一次，改变原来的构型；连续交换两次保持原来的构型。 第五章饱和烃 第六章不饱和烃 2. 碱金属炔化物的生成 炔烃的化学性质 共轭二烯烃的化学性质 第七章芳香烃 第八章卤代烃（机理题，合成题） 8.7.2 有机镁化合物 格利雅试剂，格利雅反应 氧化反应 α-氢的卤代反应 分子中同时含有三键和双键时，加入限量的溴，优先加在双键上： 1-戊烯-4-炔 4,5-二溴-1-戊炔 （收率95%） 如果使用钝化催化剂，可以得到顺式烯烃： [ P d + P b ( O O C C H 3 ) 4 ] / C a C O 3 N [ P d + ] / B a S O 4 N i ( O O C C H 3 ) 2 + N a B H 4 N i B 钝化催化剂： ①Lindlar催化剂 ②Cram催化剂 ③Brawn催化剂 （又称P-2催化剂） 有两个用途： a.制备顺式烯烃。 b.净化聚乙烯单体中微量乙炔。 (2) 碱金属-液氨还原成反式烯烃 炔在液氨中用碱金属如钠、锂等还原得到反式烯烃： Na-液NH3 -33℃ 烯烃没有此反应，炔烃还原停留在生成烯烃这一步，这是制备反式烯烃的一种方法。 炔氢能与强碱性金属Li、Na、K等氨基化物反应，生成碱金属炔化物。 氨基钠 乙炔钠 乙炔二钠 碱金属炔化物是强碱，亲核试剂，可以与伯卤烷反应合成炔烃。例： 端炔烃 内炔烃 C H C N a N a C C N a R C C H C H C R R C C Na C C R R R C C R X R N a N H 2 X R X R 2 + + + 双烯合成反应有如下特点： (1) 双烯体上连有推电子基团，亲双烯体上连有吸电子基团，有利于反应进行： 100℃ 苯 产率100% 顺丁烯二酸酐 用此反应鉴定共轭二烯的存在 一类基从强到弱： – O－ – NR2 – NH2 – OH – OR – NHCOR – OCOR – CH3 –X 亲核取代反应 (SN ) SN2反应的特点： （1）反应为一步反应，反应为二级反应， （2）立体反应的特征是亲核试剂从离去集团的背面进攻，一步完成反应。 （3）发生瓦尔登转化 综上所述： 1、CH3X RCH2X按SN2途径进行反应； 2、R3CX按SN1途径进行反应； 3、R2CHX以及烯丙基型苄基型既可按SN1又可按SN2途径进行反应，究竟按哪种方式进行，取决于反应的其他条件。 LOGO 考试题型： 命名题（共5小题，每小题2分，共10分 ） 选择题（共 15个小题，每小题2分，共30分 ） 补充反应式（共10小题，每小题2分，共20分） 综合题（共3小题，其中一小题为推断题， 一小题为推断题，一小题为机理题，共20分） 合成题（共3小题，共20分 ） 1.键的极性在共价键链上的传递——诱导效应 2.试剂的分类 试剂的分类 自由基型试剂 亲电试剂（多为正离子或缺电子物种） 亲核试剂 （多为负离子或带孤对电子物种） 对于双原子分子，键的极性就是分子的极性。 对于多原子分子，键的极性是分子中各个共价键的偶极距的向量和。 极性分子??? 复习期中测验试卷 碳链异构（碳架异构） 官能团位置异构 官能团异构 互变异构 几何异构（顺反异构） 构型异构 构象异构 构造异构 （平面异构） 立体异构 对映异构 异