有机化学课件之十三.ppt

* 第十九章 碳水化合物 （一）碳水化合物的定义及分类 （二）单糖 （1）单糖的构型和标记法 （2）单糖的氧环式结构 （3）单糖的构象 （4）单糖的化学性质 （5）脱氧糖和氨基糖 （三）二糖 （1）蔗糖（2）麦芽糖（3）半乳糖（4）纤维二糖 （四）多糖 （1）淀粉 （2）纤维素 制作人：张文勤 碳水化合物是多羟基醛或酮以及能水 解生成多羟基醛或酮的一类化合物。 （一）碳水化合物的定义及分类 单糖 低聚糖 多糖 不能水解成更小分子的多羟基醛或酮， 如果糖和葡萄糖等 能水解成几分子单糖的碳水化合物， 如蔗糖、麦芽糖和纤维二糖等 能水解成较多分子单糖的碳水化合物， 如淀粉和纤维素 按分子中碳原子数目，单糖分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。分子中含有醛基的叫醛糖，含有酮基的叫酮糖。 （二）单糖 自然界最主要的单糖是戊醛糖（如核糖）、己醛糖（如葡萄糖、半乳糖）和己酮糖（果糖）。 （1）单糖的构型和标记法 单糖采用相对构型进行标记: 手持编号为1 的碳 原子让碳链自然下垂，把羟基分置碳链两侧编号 最大的碳原子上的羟基在右侧为D构型，在左侧 为L-构型。自然界所有单糖为D-构型。 D-(+)-甘油醛 D-(-)-赤藓糖 D-(-)-苏阿糖 D-(-)-核糖 D-(-)-阿拉伯糖 D-(+)-木糖 D-(-)-来苏糖 D-(+)-Glyceraldehyde D-(-)-Erythrose D-(-)-Threose D-(-)-Ribose D-(-)-Arabinose D-(+)-Xylose D-(-)-Lyxose D-(+)-阿洛糖 D-(+)-阿卓糖 D-(+)-葡萄糖 D-(+)-甘露糖 D-(-)-古罗糖 D-(-)-艾杜糖 D-(+)-半乳糖 D-(+)-塔罗糖 D-(+)-Allose D-(+)-Altrose D-(+)-Glucose D-(+)-Mannose D-(-)-Gulose D-(-)-Idose D-(+)-Galactose D-(+)-Talose （2）单糖的氧环式结构 Haworth式 α -D-(-)-吡喃果糖 β-D-(-)-吡喃果糖 α -D-(-)-呋喃果糖 β-D-(-)-呋喃果糖 D-(-)-果糖 （3）单糖的构象 α -D-(+)-吡喃葡萄糖α D-(+)-葡萄糖 β-D-(+)-吡喃葡萄糖β （4）单糖的化学性质 （甲）氧化 D-葡萄糖二酸 D-葡萄糖 D-葡萄糖酸 D-糖酸 D-醛糖 烯二醇 D-酮糖 该反应定量进行 （乙）、糖的还原 D-葡萄糖 山梨糖醇 （丙）、脎的生成 D-葡萄糖苯腙 D-果糖 D-葡萄糖脎 与上面是同一种脎 （丁）、苷的生成 α -D-(+)-甲基吡喃葡萄糖苷 D-(+)-葡萄糖 β-D-(+)-甲基吡喃葡萄糖苷 （5）脱氧糖和氨基糖 2-脱氧-D-核糖 —核酸的重要组成部分 L-鼠李糖 —植物细胞壁的成分 L-岩藻糖 —藻类糖蛋白的成分 2-氨基- β- D-吡喃葡萄糖 2-乙酰氨基- β- D-吡喃葡萄糖，该化合物是甲壳质的组成单位。 2-氨基- β- D-吡喃半乳糖 （三）二糖 （1）蔗糖 蔗糖是非还原糖，它不能与Tollens and Fehling作用，不能与苯肼作用成腙或脎，在水中不发生变旋光现象。蔗糖的比旋光度为+66o。 α -D-吡喃葡萄糖基-β-D-呋喃果糖苷 或 β-D-呋喃果糖基- α-D-吡喃葡萄糖苷 （2）麦芽糖 麦芽糖是淀粉不完全水解产物，它是还原糖，它能 与Tollens and Fehling作用，也能与苯肼作用成腙 或脎，在水中不发生变旋光现象。麦芽糖的比旋光度为+136o。 4-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-吡喃葡萄糖 乳糖是还原糖，存在于哺乳动物乳汁中。它能 与Tollens and Fehling作用，也能与苯肼作用成 腙或脎，在水中能发生变旋光现象。 4-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-吡喃半乳糖 （3）半乳糖 （4）纤维二糖 纤维二糖是纤维素不完全水解的产物，是还原糖， 它能与Tollens and Fehling作用，也能与苯肼作用成 腙或月杀，在水中可发生变旋光现象。 4-O-β-D-吡喃葡萄糖基-D-吡喃葡萄糖 （四）多糖 （1）淀粉 直链淀粉是多个葡萄糖单元通过α-1,4-糖苷键 形成的线形聚合物，呈螺旋状结构，难溶于水， 能与碘分子络和呈蓝色。 直链淀粉 支链淀粉是多个葡萄糖单元通过α-1,4-糖苷键和 α-1,6-糖苷键形成的树