三甲基硅双苯乙炔取代噻咯的合成及聚集态诱导发光-武汉工程大学学报.PDF

第38 卷第1期 武 汉 工 程 大 学 学 报 Vol.38 No. 1 第1期 2016 年2 月 Journal of Wuhan Institute of Technology Feb. 2016 文章编号：1674 - 2869 （2016 ）01 - 0029 - 06 三甲基硅双苯乙炔取代噻咯的合成及聚集态诱导发光 1 1 2 1 1* 李媛媛 ，舒 格 ，李昱达 ，王迅昶 ，汪 锋 1. 绿色化工过程教育部重点实验室（武汉工程大学），湖北 武汉 430074 ； 2. 华南理工大学化学与化工学院，广东 广州 510640 摘 要：设计并合成了三种双苯乙炔基硅烷取代的新型噻咯功能化合物1 ，1-双甲基-3 ，4-二苯基-2 ，5-双 （4- （2-三甲基硅）乙炔基苯基）噻咯（DMTPS-TMES ）、1- 甲基- 1 ，3 ，4-三苯基-2 ，5-双（4- （2-三甲基硅）乙 炔基苯基 ）噻咯（MPTPS-TMES ）、1 ，1 ，3 ，4- 四苯基-2 ，5- 双（4- （2- 三甲基硅 ）乙炔基苯基）噻咯 （DPTPS-TMES ），并对这些噻咯化合物的化学结构和理化性质作了较为系统地研究和分析，为该类型化合 物的进一步研究提供了指导. 结果表明，随着噻咯五元环1 ，1 位取代基的电负性增强，化合物的最高未占 分子轨道和最低未占分子轨道能级能隙变小同时最大吸收波长和发射波长发生明显的红移. 此外，三种 化合物在稀溶液中发光很弱，而在聚集态下表现出较强的荧光发射，具有典型聚集态诱导发光性质. 涂覆 在薄层层析板上的噻咯分子同样呈现明亮的荧光发射现象，但暴露在有机溶剂气氛下会导致荧光淬灭，离 开有机溶剂气氛，荧光再次恢复. 因此，这些新型噻咯功能化合物具有应用到化学传感器中的气体探针的 潜能. 关键词：硅杂环戊二烯；电负性；能隙；聚集诱导发光 中图分类号：O627.41 文献标识码：A doi：10. 3969/j. issn. 1674⁃2869. 2016. 01. 005 SynthesisandAggregation- InducedEmissionof Diphenylethynylsilicane-SubstitutedSilole 1 1 2 1 1 LIYuanyuan ，SHUGe ，LIYuda ，WANGXunchang ，WANGFeng 1.Key Laboratory for Green Chemical Process （Wuhan Institute of Technology ），Ministry of Education ，Wuhan 430074 ，China ； 2. School of Chemistry and Chemical Engineering ，South China University of Technology ，Guangzhou 510640 ，China Abstract：Three kinds of novel diphenylethynylsilicane ⁃substituted functional siloles ，1 ，1 ⁃dimethyl ⁃3 ，4 ⁃ diphenyl⁃2 ，5⁃bis （4⁃（2⁃trimethylsilyl ）ethynylphenyl ）silole （DMTPS⁃TMES ），1⁃methyl⁃1 ，3 ，4⁃t