第一组 对位红.ppt

精细有机合成技术 项目四：对位红的生产 完成者：陈佩翔 鲍冬浩 张艳 陈科研 曹百俊 冯李欢 朱荣荣 毒性 防护措施及三废处理方法（完成者：冯李欢） 健康危害： 该品有毒，空气中容许浓度为5mg/m3。吸入、口服和皮肤接触有害。 　　毒性 高毒。可引起比苯胺更强的血液中毒。如果同时存在有机溶剂或在饮酒后，这种作用更为强烈。急性中毒表现为开始头痛、颜面潮红、呼吸急促，有时伴有恶心、呕吐，之后肌肉无力、发绀、脉搏频弱及呼吸急促。皮肤接触后会引起湿疹及皮炎。大鼠经口LD50为1410mg/kg。 应急处理 　　隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏：用塑料布、帆布覆盖。然后收集回收或运至废物处理场所处置。 急救措施 　　皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。 　　眼睛接触：立即翻开上下眼眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 　　吸入：脱离现场至空气新鲜处。就医。 　　食入：误服者给饮足量水，催吐。就医。 　　灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 合成路线的确定（完成者：曹百俊） 成本估算（完成者：张艳 朱荣荣） 原料产品的分析测试草案（完成者：鲍冬浩） 对位红的熔点即已达到250 ℃ ，所以样品很难汽化，明显不能采用气相色谱法来进行检验。 检测方法 一、液相色谱法 高效液相色谱法 反相高效液相色潽法 二、分光光度法--紫外可见分光光度计 1、反相高效液相色谱法进行分析 经乙腈提取后过滤，滤液用反相高效液相色谱法进行分析 色谱柱为Agilent C18（4．0×125mm，5μm），流动相为乙腈-0．5％乙酸溶液（体积比70：30），等梯度洗脱，流速为0．5mL·min^-1，外标法定量。质谱采用正离子电离方式，选择m／z 156和277碎片离子作为定性离子，以丰度最高的碎片离子m／z 277作为定量离子。对位红染料的检出限（LOD）为1．03ng·g^-1，定量下限（LOQ）为3．08ng·g^-1；回收率为86％～112％。 实验室操作草案（完成者：陈佩翔） 仪器和药品 仪器：圆底烧瓶（100mL,19×1）、球形冷凝管（200mL,19×2）、锥形瓶（50mL）、锥形瓶（250Ml）、烧杯（250mL）、布氏漏斗（60mL）、吸滤瓶（250mL）、温度计（300℃）。 药品：乙酰苯胺、冰醋酸、浓硝酸、浓硫酸23.4mL、碳酸钠1g、氢氧化钠20g、-萘酚、亚硝酸钠0.6g、浓硫酸30mL、碘化钾-淀粉试纸。 实验步骤 １.硝化和水解 在干燥的50mL锥形瓶中，加入5g(0.037mol)乙酰苯胺和5mL冰乙酸，振荡使混合均匀，边摇动锥形瓶，边分批慢慢加入10mL浓硫酸，将得到透明溶液放于冰水浴中冷却到0~2℃。 在冰水浴中，将2.2mL（0.032mol）浓硫酸和1.4浓硫酸配制成混酸，并置于冰水浴中冷却。用吸管慢慢滴加到乙酰苯胺的酸溶液中，其间保持反应温度不超过5℃，得淡黄色黏稠液体。滴加完毕，取出锥形瓶于室温下放置20~30min，并间歇振荡，得到橙黄色液体。在250mL烧杯中加入20mL水和20g碎冰，将反应液以细流慢慢倒入冰水中，边倒边搅拌，有固体析出，冷却后抽滤。用10mL水重复洗涤固体三次，抽干得黄色固体。 粗产品加到盛有20mL水的250mL锥形瓶中，在不断搅拌下慢慢加入碳酸钠粉末至混合物呈碱性（约0.5g碳酸钠）。混合物于石棉网上加热至沸腾数分钟后，冷却至50℃，迅速抽滤用少量水洗涤抽干，放置晾干，得到淡黄色固体。常量约4g。 将制得的粗对硝基乙酰苯胺放入100mL圆底烧瓶中。另取一锥形瓶，在振荡和冷却下，把12mL浓硫酸小心地以细流加到9mL冷水中，得到20mL70%硫酸，将此硫酸溶液加到上述烧瓶中，投入沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上加热回流15min，得到一透明溶液。将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中，分批慢慢加入氢氧化钠固体至溶液呈碱性，有沉淀析出。冷却后抽滤，固体滤饼用少量水洗涤三次，抽干放置晾干，得到黄色针状晶体，欲2.5g。 ２.重氮化和偶合 将1g(0.007mol)制得的对硝基苯胺和6mL1︰1盐酸加入一烧杯中，水浴加热使之溶解，冷却后加入7g碎冰，所得溶液置于冰水浴中，保持温度0~5℃之间。取10%亚硝酸钠溶液6mL，冷却0~5℃，在不断搅拌下，将冷却好的亚硝酸钠溶液迅速地一次倒入对硝基苯胺的稀盐酸溶液中，用pH试纸检验溶液是否呈