第三节____卤代烃.ppt

(1)　　 (2)是　 (3) ＋2NaOH　 ＋2NaCl＋2H2O 2,3二甲基1,3丁二烯　　 加成反应、取代反应或水解反应 卤代烃在有机合成中的主要应用有：(1)在烃分子中引入官能团，如引入羟基等； (2)改变官能团在碳链上的位置，由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同。通过：卤代烃a→消去→加成→卤代烃 b→水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变；(3)增加官能团的数目，在有机合成中，许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，进而达到增加官能团的目的。? * * * * * * * 已知NH3和H2O在与卤代烃反应时的性质很相似，在一定条件下能使卤代烃发生氨解，写出溴乙烷的氨解方程式。 * * * * * 醇CH2CH2+NaOH ???????????? H Br CH2=CH2↑+ NaBr + H2O △ CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O???????? H OH 浓H2SO4 170℃ 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。 2、除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 1、如何检验生成的气体是乙烯？ 因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液 褪色，干扰乙烯气体的检验。先通水 除去反应时挥发出的乙醇 思考 1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你的理由。 2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？ 消去反应的外部条件：与强碱的醇溶液共热 内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子 H　 X －C－C－　　－C＝C－ 1．取代反应：C2H5Br＋NaOH C2H5OH＋NaBr卤代烃在NaOH存在 的条件下水解，是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团(例 如OH－)取代了卤代烃的卤原子。上述反应可表示为 C2H5Br＋OH－ →C2H5OH＋Br－。 2．消去反应：CH3CH2CH2Br＋KOH CH3—CH===CH2＋KBr＋H2O (1)仅卤代烃与醇能发生消去反应； (2)消去反应一定生成不饱和化合物； (3)不能发生消去反应的卤代烃有： (4)如CH3—CHX—CH2—CH3，消去时可生成两种烯，其中以2-丁烯为主； (5)CH2X—CH2X可消去生成炔。 说明：①所有卤代烃都可发生水解反应。 ②R—CHX2、R—CX3、R—CH===CX等卤代烃水解的产物往往不是醇。 ③能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数≥2；二是与—X相连的碳原子的邻碳上必须有氢原子。 ④ 型卤代烃发生消去反应生成R—C≡C—R。 ⑤卤代烃发生消去反应和取代反应的外界条件不同。在醇和强碱存在的条件下发生消去反应，在水和强碱存在的条件下发生取代反应。 【例】 能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是(　　) 解析：消去反应的生成物必为不饱和的化合物。生成产物含有 的消去反应必须具备两个条件：①主链碳原子至少为2个；②与—X相连的碳原子的相邻碳原子上必须具备H原子。A、C两项只有一种，分别为： CH2 CHCH3、 D项没有相邻C原子，不能发生消去反应。B选项存在两种相邻的C原子结构，生成物有两种，分别为： 答案：B 卤代烃能否发生消去反应，关键是看与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上是否有氢原子，若相邻的碳原子上没有氢原子，则该卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br、 、(CH3)3CCH2Br。 若与卤素原子相邻的碳原子的不同邻位碳原子上都有氢原子，则可能有多种消去方式，如： 在发生消去反应时，生成物可能为 或 3、下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是： CH3Cl CH3CHBrCH3 (CH3)3CCl CH2Br CH2Br 结论：所有的卤代烃都能发生水解反应， 但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应 Cl 取代反应 消去反应 反应物 反应 条件 断键 生成物 结