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脂 ——李海伦 16-4 糖脂 （glycolipid ） 糖脂：一种携有一个或多个以共价键连接糖基的复合脂质。是细胞膜的重要成分。包括甘油糖脂、鞘糖脂、脂多糖等。 绪论 * 16-1 油脂 （Glycerides） 16-1-1 油脂的组成：高级脂肪酸的甘油酯。 R1 = R2 = R3, 称简单甘油酯，在天然油脂中很少见。 R1 ? R2 ? R3，称混合甘油酯。 天然油脂多是混合甘油酯的混合物。 * 组成甘油酯的脂肪酸大多是含偶数碳原子的直链羧酸，支链较少。脂肪酸中的烃基有饱和的，也有不饱和的；双键大都在C9-C10，且多为顺式（Z）。 室温下，呈液态的叫油。如，菜油、棉油、桐油、花生油等，来源于植物； 室温下，呈半固态的叫脂。如，猪油、牛油等，来源于动物。 比水轻，不溶于水，易溶于乙醚、汽油、苯、石油醚、氯仿、丙酮等有机溶剂。 油脂多是混合物，无固定的熔、沸点。 16-1-2 油脂的物理性质 * 熔点的高低主要决定于脂肪酸的不饱和程度。 硬脂酸三甘酯 (mp.69℃) 油酸三甘酯（mp.13℃） * * 16-1-3 油脂的化学性质 酸败(rancidity) 油脂放置的时间长了，产生一种难闻的气味，通常称：哈了。学名叫酸败。实际上是，油脂在空气中的O2， H2O或霉菌作用下，产生了碳链较短的酸、醛、酮等。 饱和脂肪酸的?-氧化 * 不饱和脂肪酸的氧化 * 催化加氢：使液态的油变成半固态，也叫油脂的硬化。 加成反应 加碘：100克油脂所能吸收的碘的克数叫碘值。碘值可判断油脂的不饱和程度：碘值大，不饱和度大，反之，则小。 * 干性：某些油在空气中放置，能形成一层干燥而有韧性的薄膜，这种性质的油叫干性油，这种现象叫干性。 如桐油是最好的干性油，利用这种性质，可油木盆、木船等。但是，油干性的化学过程不十分清楚，一般认为是氧化聚合而形成了有韧性的膜，结膜的快慢与油脂的本质有关。 皂化 (Saponification)：油脂的碱性水解 油脂的皂化值：皂化一克油脂所需氢氧化钾的毫克数。 * 皂化值可判断脂肪酸的相对平均分子质量：皂化值越大，脂肪酸的相对平均分子量越小。 肥皂的作用原理 * 肥皂在水中形成胶束,胶束外是极性亲水基团，使肥皂溶于水；而胶束内是非极性的，能溶解非极性物质，不溶于水的油脂可以溶解在胶束中的非极性空腔中，从而达到清洗的目的。 * 寻找结构、作用与肥皂类似的 合成洗涤剂（synthetic detergent) 不能在含有Mg2+、Ca2+的硬水中使用，否则会与肥皂生成(RCOO)2Mg (或Ca) 沉淀，不易洗去。 不能在酸性溶液中使用。肥皂是弱酸，遇强酸游离出RCOOH。 消耗大量的油脂。 肥皂的缺点 * 十二烷基苯磺酸钠 洗衣粉：烷基苯磺酸钠(R-C6H4-SO3- Na+)，其中R一般在12个C左右较好，过大油溶性强、水溶性差；过小则相反，都影响洗涤效果。 强酸强碱的盐，能在酸性溶液中使用。 Mg2+、Ca2+盐在水中溶解度较大，能在硬水中使用。 直链烷基能被生物降解，污染小。 优点 * 16-2 蜡(waxes) 蜡：高级脂肪酸与高级饱和一元醇形成的酯。它存在于某些动物羽毛、毛皮或植物的叶及果实的保护层中。 常见的高级脂肪酸 软脂酸（十六碳酸） 二十六碳酸 常见的醇 十六烷醇 二十六烷醇 三十六烷醇 * 注意区别：石蜡是指从石油中得到的20C以上的烷烃。 蜂蜡：十六碳酸三十烷醇酯 鲸蜡：十六碳酸十六烷醇酯 虫蜡：二十六碳酸二十六醇酯 性质：蜡硬且脆，比较稳定，不易变质，不易皂化。 用途：可用作上光剂、鞋油、地板蜡、蜡纸等；易吸收水分也可用于化妆品中。 16-4 磷脂（Phospholipids） * 含磷的类脂化合物，存在于动物的脑、肝、蛋黄、植物的种子及微生物中，主要有卵磷脂、脑磷脂、神经鞘磷脂等。 脑、卵磷脂的母体结构都是磷脂酸。 * 磷脂是两性分子，能形成磷脂双分子层（lipid bilayer)，是细胞膜的主要构成成分。 磷脂双分子层 卵磷脂(lecithin)：号称健康之星。 * 功能：调节血脂、缓解心血管病、健脑益智、调节内分泌、改善糖尿病、保护肝胆、活化肌体细胞、提高免役力。