药学专业-医用化学-第九章油脂.ppt

第九章 脂类化合物 第一节 油 脂 油脂的组成 甘油三棕榈酸酯或甘油三软脂酸酯 (甘油三十六烷酸酯) 甘油-a-硬脂酸-b-亚油酸-a’-油酸酯 水解 使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的质量(单位为毫克)称为皂化值。 根据皂化值的大小，可以判断油脂中所含甘油脂的平均相对分子质量。 油脂中甘油酯的平均相对分子质量愈大，则1g油脂中所含甘油酯的物质的量愈小，皂化值也愈小。反之，油脂中甘油酯的平均相对分子质量愈小，皂化值则愈大。 加成 100g油脂所能吸收碘的质量(单位为克)，称为碘值。 测定一定量油脂所能吸收碘的量，可以判断油脂的不饱和程度。碘值大，表示油脂的不饱和程度高。 第二节 类 脂 卵磷脂 卵磷脂具有a和b两种异构体，自然界的卵磷脂是L型的a异构体。 卵磷脂完全水解后，可以得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱。 脑磷脂 胆胺 脑磷脂也有a和b两种异构体，自然界的脑磷脂也是L型的a异构体。脑磷脂完全水解后生成甘油、脂肪酸、磷酸与胆胺或丝氨酸。 鞘磷脂 糖脂 糖脂是细胞结构包括神经髓鞘的组成部分，也是构成血型物质及细胞抗原的重要组成成分。 甾族化合物的结构 具有环戊烷全氢菲的基本骨架。 甾族化合物环上若有其它取代基，则它们在空间有两种取向，即有a和b两种构型。 环上取代基与两个角甲基取向相同的(即都在环平面上方的)称为b构型，用实线表示；环上取代基与两个角甲基取向相反(即在环平面下方)则称为a构型，用虚线表示。 胆甾醇的构象式（b-构型） 胆酸的构象式（a-构型） 油脂的组成 油脂的化学性质 油脂的水解和皂化值 油脂的氢化，加碘和碘值 卵磷脂的组成与结构、构型 脑磷脂的组成与结构、构型 甾族化合物的结构 甾族化合物的构型 甾族化合物的取代基的a，b-构型 第二十一章 糖类化合物 糖类化合物是一类多羟基醛(酮)或由多羟基醛(酮)所形成的缩合物。 单糖：单糖是一类多羟基醛或多羟基酮。 低聚糖：是由几个(一般为2～10个)单糖分子脱水缩合而成的化合物。 多糖：由许多个(10个以上)单糖分子脱水缩合而成的化合物。 第一节 单 糖 葡萄糖的分子式为C6H12O6，具有开链的五羟基己醛的基本结构。 在己醛糖中有4个不同的手性碳原子，因此有24=16个立体异构体，即8对对映体，其中8个是D型糖，另外8个是它们的对映体——L型糖。 三个实验事实： l.葡萄糖不与饱和NaHSO3水溶液反应。 2.葡萄糖与乙醇反应时，只与1mol乙醇生成缩醛。 3.结晶葡萄糖有两种，一种是从乙醇中结晶出来的，熔点146℃，[a]D=+112o；另一种是从吡啶中结晶出来的，熔点150℃，[a]D=+18.7o。将这两种新制的葡萄糖溶液分别置于旋光仪中，可以发现它们的比旋光度逐渐发生变化，最后达到一个平衡值：+52.7o。这种在溶液中比旋光度自行改变的现象称为变旋光现象。 a-D-葡萄糖 D-葡萄糖 b-D-葡萄糖 (占36%) (约占0.024%) (占64%) [a]D=+112o [a]D=+18.7o [a]D=+52.7o D-葡萄糖 D-葡萄糖 b-D-葡萄糖 a-D-葡萄糖 甘油部分 磷酸部分 胆碱部分 脂肪酸部分 甘油部分 磷酸部分 胆胺或丝氨酸部分 脂肪酸部分 丝氨酸（a-氨基- b -羟基丙酸） 鞘氨醇 鞘磷脂 脑苷脂 脂肪酸部分 鞘氨醇部分 半乳糖部分 胆酸（a构型） 胆甾醇（b构型）