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第一章 开链烃（烷烃) Alkanes 1 几个基本概念 烃(Hydocarbons) 饱和烃(Saturated hydrocarbons) 链烷烃的通式(General formula) CnH2n+2 同系列(Homologous series) 同系物(Homologs) 2 链烷烃的命名 1. 习惯命名法（普通命名法） 2. 系统命名法 3. 衍生物命名法 4. 俗名 主链及编号 选择含取代基多的最长碳链 4 烷烃的构象(Conformation) 构象：由单键旋转所产生的分子中原子或基团在空间的特定排列形式。 构象异构体(Conformers)：由单键旋转而产生的异构体。 单键旋转会产生无数个构象，它们互为构象异构体。 乙烷不同构象的能量曲线图 丁烷的构象 丁烷不同构象的能量曲线图 烷烃的卤化 反应机理 (Reaction mechanism) 本章内容提要 1．理解有机化合物系统命名原则，掌握烷烃命名方法和结构式的表示方法； 2.掌握烷烃的同系列和同分异构现象； 3.掌握烷烃的卤代反应，了解取代反应机理 4.了解烷烃的构象，烷烃的物理性质， 结构是决定性质的内在因素；同系物结构相似，因而化学性质也基本相似。相对于其他有机物来说，烷烃未含官能团而具有较大的稳定性，一般情况下，烷烃和大多数试剂都不发生反应。 烷烃分子中只有碳－碳，碳－氢 s-键，故十分稳定 碳－氢键的极性小，不易发生异裂，一般发生均裂 6 烷烃的化学性质 一、氯代：在日光(或紫外光)照射下，或高温下，烷烃分子中的氢原子能逐步被氯取代，得到不同的产物。如甲烷： CH4 + Cl2 CH3Cl (一氯甲烷) + HCl ； CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 (二氯甲烷) + HCl ； CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 (三氯甲烷) + HCl ； CHCl3 + Cl2 CCl4 (四氯化碳烷) + HCl 。 反应有时很剧烈，控制不好会爆炸。 CH4 + 2 Cl2 C + 4 HCl 甲烷过量(10:1)时，主要得到一氯甲烷；甲烷与氯气体积比0.26:1时，主要得到四氯化碳。 共价键的断裂方式与反应类型 丙烷 45% 55% 仲氢：伯氢=55/2：45/6≈4：1 异丁烷 63% 37% 叔氢：伯氢=37/1：63/9≈5：1 总结：氯化时，叔氢：仲氢：伯氢 = 5：4：1 自由基稳定性：叔自由基 仲自由基 伯自由基 甲基自由基 6 烷烃的化学性质 催化剂存在下，烷烃在其着火点以下，可被氧气氧化，反应复杂： R—R` + O2 ROH (醇)+ R`OH(醇) R—CH2—CH2—R` + O2 RCOOH (酸) + R`COOH (酸) 烷烃在高温和足够空气中燃烧，生成CO2和水，放出大量的热： CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + 热能 C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O + 热能 CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 n CO2 + (n+1)H2O + 热能 低级烷烃的蒸气和空气混合至一定比例时，遇到火花会发生爆炸，这是煤矿中瓦斯爆炸。甲烷的爆炸极限是5.53%—14%。 二 氧化和燃烧 * * §1.1烃：只由碳氢两种元素组成的有机物；也叫碳氢化合物。 开链烃： 碳原子相连成链状的烃，叫脂肪烃。饱和脂肪烃叫烷烃。 饱和烃 烃分子中碳原子间都是单健相连，碳原子的其余价健都为氢原子所饱和的化合物 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 §1.2 同系列和同分异构 一、同系列：结构相似，组成上相差若干个CH2的化合物组成， 互称同系物。烷烃结构通式：CnH2n