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第四章 炔烃 二烯烃 第四章 炔烃 二烯烃 1 结构 1 结构 2 同分异构现象 3 炔烃的命名 1 催化加氢 2 亲电加成 2 亲电加成 2 亲电加成 3 亲核加成 4 氧化反应 5 聚合反应 6 活泼氢原子的反应 6 活泼氢原子的反应 6 活泼氢原子的反应 练习题 1 二烯烃的分类 1 二烯烃的分类 2 丁二烯的结构 2 丁二烯的结构 2 丁二烯的结构 3 二烯烃的命名 4 丁二烯的制备 1 与溴化氢的加成 1 与溴化氢的加成 2 双烯合成反应 2 双烯合成反应 3 聚合反应 1 定义 2 共轭效应的种类 2 共轭效应的种类 3 共轭效应应用实例 3 共轭效应应用实例 本章导航 协同历程； 一般认为，电子从双烯流向亲双烯体。 亲双烯体：有吸电子基团易与反应； 双烯：有供电子基团易与反应。 2 双烯合成反应 1 与溴化氢的加成 二、化学性质 3 聚合反应 page 2 page 1 例题：从环戊二烯和必要的原料合成目标产物： 2 双烯合成反应 1 与溴化氢的加成 二、化学性质 3 聚合反应 page 2 page 1 合成橡胶： 定向聚合 合成天然橡胶 橡胶的硫化 异戊二烯的定向聚合 1，3－丁二烯用金属钠催化聚合易形成1，2－，1，4－聚合产物以及混合聚合产物。聚合物性能较差。 线形结构变成网状结构 2 双烯合成反应 1 与溴化氢的加成 二、化学性质 3 聚合反应 2 共轭效应的种类 1 定义 三、共轭效应 3 共轭效应应用实例 都是电子效应，影响分子的性质。两种效应作用相反时，一般共轭效应占主导地位。 相同点 传递性，并逐渐减弱 参加共轭效应的原子 作用范围 由相邻原子电负性引起的电子对的偏向 电子云的部分重叠引起的电子离域 起因 诱导效应 共轭效应 电子效应、立体效应、场效应影响有机分子的性质。 p-p CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯 p-p CH2=CH-Cl 氯乙烯 CH2=CH-CH2+ 烯丙基正离子 CH2=CH-CH2－ 烯丙基负离子 CH2=CH-CH2 ? 烯丙基自由基 2 共轭效应的种类 1 定义 三、共轭效应 3 共轭效应应用实例 page 2 page 1 s-p CH3-CH=CH2 丙烯 (CH3)3C+ 叔碳正离子 超共轭效应：较弱的共轭效应。 s-p 2 共轭效应的种类 1 定义 三、共轭效应 3 共轭效应应用实例 page 2 page 1 C－X 键的强度 CH2=CH-Cl CH3-CH2-Cl p-p共轭，C－X键长变短，不活泼。 碳正离子的稳定性 甲基：推电子的诱导效应；s-p超共轭效应，是正电荷分散。 自由基的稳定性 CH2=CHCH2? (CH3)3C? ( CH3)2CH? CH3CH2? ?CH3 p-p共轭 s-p超共轭效应 甲基的推电子效应 大于 2 共轭效应的种类 1 定义 三、共轭效应 3 共轭效应应用实例 page 2 page 1 例题：指出下列分子中主要存在那些类型的共轭效应： 1、s-p, p-p, p-s. 2、p-p, p-p. 3、p-p. 4、s-p, p-p 2 共轭效应的种类 1 定义 三、共轭效应 3 共轭效应应用实例 page 2 page 1 第四章 炔烃 二烯烃 概述 物理 性质 化学 性质 制 备 1 结构 3 命名 2 同分异 构现象 1 催化加氢 2 亲电加成 3亲核加成 4 氧化反应 5 聚合反应 6 活泼氢原 子的反应 第一节 炔烃 第二节 二烯烃 化学 性质 共轭 效应 概述 3 二烯烃 的命名 1 分类 2 1,3-丁二烯 的结构 1 与溴化氢 的加成 3 聚合反应 2 双烯合成 反应 1 定义 2 种类 3 应用实例 4 1,3-丁二烯 的制备 本章要求 N 2 亲电加成 N (2) 与卤化氢的加成 N (3) 与水的加成 N 3 亲核加成 N 4 氧化反应 N 5 聚合反应 N 6 活泼氢原子的反应 N (2) 生成重金属盐： N 实验：乙炔银的生成及其分解 N 练习题 N 四、炔烃的制备 N 第二节 二烯烃 N 氢化反应能量图 N 2 丁二烯的结构 N (2) 共价键理论的解释 N (3) 分子轨道理论的解释 N 3 二烯烃的命名 N 4 丁二烯的制备 N 二、化学性质