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第38卷 第9期 化 工 技 术 与 开 发 V01.38 No.9
2009年9月 Technology DevelopmentofChemicalIndustry Sep.2009
9一取代吲哚啉螺嗯嗪衍生物的合成与光谱性质
孙宾宾,王芳宁,杨 博
(陕西国防工业职业技术学院化工系,陕西 西安 710300)
摘 要:将2个 9-羟基吲哚啉螺萘并嘿嗪衍生物(Ia、Ib),进一步以N,N.二环己基碳二酰亚胺为脱水剂、
4一二甲氨基吡啶为催化剂合成了2个9一丙烯酰氧基吲哚啉螺萘并嗯嗪衍生物(nla,HIb)和2个9.(呋喃丙烯酰
氧基)吲哚啉螺萘并唔嗪衍生物 (Va,Vb)。通过元素分析、HNMR和IR对产物的结构进行了表征。将化合物Ⅲ
a的乙醇溶液浸渍在脱脂棉上,经太阳光照射由无色变为蓝色;当脱脂棉移至阴暗处后,蓝色慢慢变淡消失。光致
变色过程循环50次无异常发生 ,显示出良好的光致变色性能。
关键词:9.取代;螺嚼嗪;合成;光致变色
中图分类号:0644.1 文献标识码:A 文章编号:1671—9905(2009)09—0008—03
有机光致变色材料作为极具潜力的高性能存储 校正;核磁共振用Mercury-400型核磁共振仪测定,
材料,以光子方式记录信息,一旦实用化,将实现人 TMS为内标 ,CDCl3为溶剂;红外光谱用 NEXUS-
们所期望的光海量信息存储与高速传输的特性。具 670型FT-IR光谱仪测定,KBr压片;紫外.可见吸
有实际应用价值的有机光致变色材料最重要的特性 收光谱用Agilent一8453型光谱仪测定;紫外光源采
是成色体必须有足够的热稳定性和光致变色化合物 用ZF7c型三用紫外分析仪,波长365nm。
的耐疲劳性 【1--2J。螺 嗪是在螺吡喃的基础上发 1.2 合成方法
展起来的一类光致变色化合物,与螺吡喃相比,它具 合成路线如下所示:
有较好的光敏性和耐疲劳性L3J。不同取代基 (例如
取代基的供、吸电子能力不同;IR代基的位阻大小不
同等)的吲哚啉螺萘并嗯嗪衍生物所表现的光致变
I
色行为不同,因此可以通过改变取代基来调整螺嗯
a:R=H。b:R=CI
嗪化合物的光学和热学性质 4【J。
O+za-lO3OH
本文以2种 9一羟基吲哚啉螺萘并 嗪衍生物 Ⅱ
(Ia,Ib)为原料,用 N,N一二环己基碳二酰亚胺
(I302)为脱水剂,4一二甲氨基吡啶(D1vL )为催化 Ⅲ
O
剂合成了2种9一丙烯酰氧基吲哚啉螺萘并嘿嗪衍 o0o 讲1
生物(nla,111b)和2种 9一(a一呋喃丙烯酰氧基)吲哚
O COOH
啉螺萘并嗯嗪衍生物(Va,Vb),分析了产物的核磁 U \
Ⅳ
共振氢谱和红外光谱,以Ⅲa为代表测试 了目标产 V
物的光致变色性能。
(1)9.羟基吲
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