叔丁基磺酰胺合成.pdf

石 油 化 工 2010年第 39卷第 6期 PErROCHEM ICAL TECHN0L0GY ·661 · 叔丁基磺酰胺的合成 桂厚瑛，赵 冲 ，董留玉 (武汉理工大学 理学院，湖北 武汉 430070) [摘要]以叔丁基亚磺酰胺为原料，以次氯酸钠为氧化剂合成了叔丁基磺酰胺；利用NMR和GC技术对产物进行了表征和分析， 测定了产物的熔点；考察了反应温度、反应时间和n(叔丁基亚磺酰胺)： (次氯酸钠)对叔丁基磺酰胺收率的影响。实验结果表 明，叔丁基亚磺酰胺与次氯酸钠反应得到的产物为白色晶状固体，熔点为 165～167oC；NMR表征结果表明，合成的产物为叔丁基 磺酰胺；合成反应的适宜条件为：反应温度 100～110℃、反应时间2．0h、n(叔丁基亚磺酰胺)：n(次氯酸钠)=1．00：1．25；在此 条件下，叔丁基磺酰胺的收率为98．7％，产品纯度达到99．86％。 [关键词]叔丁基磺酰胺 ；次氯酸钠 ；叔丁基亚磺酰胺 ；氧化 [文章编号]1000—8144(2010)06—0661—03 [中图分类号]TQ032．4 [文献标识码]A Synthesisoftert-Butylsulfonamide GuiHouying，ZhaoChong，DongLiuyu (WuhanUniversityofTechnologyCollegeofScience，WuhanHubei430070，China) lAbstractJ tert—Butylsulfonamidewassynthesized from ten-butylsulfinyl—amine and sodium hypochloritethrough oxidation，cooling toroom temperatureand then crystallization．Theobtained productwascharacterized and analyzed by meansofNMR and GC．The influencesofreaction temperature，reactiontimeandmoleratiooftert—butylsulfinyl-aminetosodium hypochloriteonyield ofhtetert—butylsulfonami dewerestudied．Theobtainedproductwaspurelywhitecrystallinesolidand itsmeltingpointwas165—167 oC． Structureofthe productwasconfirmed by itsNMR spectrum ． Underhteappropriatereactionconditionsofreactiontemperature100—110℃ ．reactiontime2．0hand n(tertb·utylsulfinyl—amine)： (sodium hypochlorite)1．O0：1．25，theyieldandpurityofthe producttert—butyl—sulfonami decouldreached98．7％ na d99．86％ ．respectively． [Keywords] tert—butylsulfonamide；sodiumhypochlorite；tert—butylsulfinyl—amine；oxidation 叔丁基磺酰胺是近年来发展起来 的一种新型 再被氧化成烷基磺酰胺 。但该方法所需要的自由 医药中间体 0J，可用于合成高价值的药物，如合成 基不稳定 ，且难 以处理。Maricich等 用烷基亚硫 手性的抗帕金森新药雷莎吉兰 J、紫杉醇侧链及其 酰氯