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第36卷 第4期 化 工 技 术 与 开 发 Vo1.36 No.4
2007年4月 Technok~y DevelopmentofChemicalIndustry Apr.2007
留国 图
一 氨基酸的不对称 C一烷基化
钟益宁 ,崔建国2
(1.广西中医学院药学院,广西南宁 530001;2.广西师范学院化学系,广西南宁 530001)
摘 要:a一氨基酸的不对称 c烷基化在医药和应用生物化学、遗传基因工程等方面有重要的用途。a一氨基酸
作为生物体内的结构单元决定了多肽、蛋白质的性质,是合成多肽及蛋白质的基础。本文从相转移催化和手性基
团诱导2个角度,总结a.氨基酸的不对称C烷基化近年来的必威体育精装版进展。
关键词:a.氨基酸;烷基化;手性诱导基团;不对称相转移催化
中图分类号:Q517 文献标识码:A 文章编号:1671—9905(2007)04.0015.08
口一氨基酸是多肽、蛋白质合成的基础,除了天然 子交换通过相转移催化剂协助完成。口一氨基酸可以
的20种氨基酸为人体所必需外 ,自然界已发现了非 是前手性的(如甘氨酸),通过手性I)1 催化剂或手
天然氨基酸 1000多种uJ。这些氨基酸在生物体内 性诱导基团提供手性环境,从而得到某种对映体过
的氧化、还原、水解 以及 —C键形成的反应过程 量的氨基酸。
中起重要作用,并决定了多肽、蛋白质的性质 ,特别 OD(mel[6J等报道以Sehiff碱 1为底物,以第
是光学纯 氨基酸及其衍生物在生理、药理方面有 一 、 二代辛可宁(或奎宁)季铵盐 2、3和4、5为相转
着广泛的用途。随着科学的进步和实验手段的提 移催化剂(Scheme1),实现了相转移催化条件下 口一
高,许多多肽及蛋白质的结构不断地为人们所认识 氨基酸的不对称烷基化,得到中等程度对映选择性
和了解。通过合成不对称的 口一氨基酸来模拟多肽、 (66%ee)的手性 口一氨基酸。由于 Sehiff碱在非酸
蛋白质的合成,探索遗传基因工程新的尖端领域,是 体系中较稳定,并有很强的紫外吸收,可 以利用
近年来化学领域研究的焦点之一 2。对于具有光 TLC或HPLC跟踪反应进程,醛(酮)部分可以在温
学活性的 口一氨基酸的合成,最近已有不少文章加以 和的条件下 ,通过催化氢解或酸性水解除去。因此,
论述[3~4]。本文从相转移催化 (Iy])及不对称基团 甘氨酸的芳香醛或酮的Schiff碱是此类合成中很好
诱导这两个方面对 口一氨基酸的不对称 G烷基化的 的底物,反应如下。
必威体育精装版进展进行评述。 R
1 手性相转移催化剂存在下 口一氨基
酸及其衍生物的G烷基化反应
.Q 啊 —凹暖 一 旧 一 H 一
20世纪 80年代,由于相转移催化 (PTC)反应
条件温和,操作简便,成本较低而受到化学工作者的 2、3 R=H ,A Ph 4、5 R=allyl,benzyl; Ar=.Ph
重视。将PTC应用于 口一氨基酸的不对称烷基化合 6、7 R=H ,Ar=-9-An 8、9 R=allyl,benzyl; Ar=9-An
成各种非天然氨基酸是PTC的重要应用之一。以 Scheme1
口一氨基酸及其衍生物为底物,在碱性条件下脱除 口.
H质子,然后通过亲电取代在 口一氨基酸的 口一碳上引 RX
入 1个或2个烷基,这是合成各种 口一烷基化氨基酸
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